5-methoxy-3-methylthioindole | 1416438-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-methylthioindole
• 英文别名: 5-Methoxy-3-(methylthio)-1H-indole；5-methoxy-3-methylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 1416438-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: KCPXSLVIKMPPHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-methylthioindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 5-methoxy-1H-indol-3yl(4-methoxy-N-phenyl)-1H-indole-3-sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基吲哚基砜胺的设计、合成和抗癌活性：有效和选择性抗癌剂的鉴定

  摘要：

  开发了一种利用铜介导的 N-boc-3-吲哚基亚砜胺与芳基碘化物的交叉偶联反应的简单有效的方法，以优异的产率（高达 91%）合成多种 N-芳基吲哚基砜胺 11a-m。关键前体游离 NH 亚砜胺 9 可通过 IBD 和氨基甲酸铵组合处理 N-boc-3-甲基硫代吲哚 8 而易于制备。在类似条件下，成功制备了克级的不含 NH 的吲哚亚砜明 9a。该反应具有高度化学选择性，可耐受多种官能团。该工艺对环境友好，适合扩大规模。在制备的 N-芳基吲哚基砜胺 11a-m 中，化合物 11i-j （2.68–2.76 μM）、11f-g （1.9–3.7 μM） 和 11k （1.28 μM） 分别对 22Rv1、C4-2 和 MCF7 细胞显示出有效的选择性细胞毒性。吲哚亚砜胺衍生物 11l 对测试的癌细胞系显示出广谱活性 （1.7–8.2 μM）。发现这些化合物对正常 HEK293 细胞无细胞毒性，表

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117459
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 二甲基亚砜 在 三甲基氯硅烷 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-methoxy-3-methylthioindole
  参考文献：
  名称：

  N-芳基吲哚基砜胺的设计、合成和抗癌活性：有效和选择性抗癌剂的鉴定

  摘要：

  开发了一种利用铜介导的 N-boc-3-吲哚基亚砜胺与芳基碘化物的交叉偶联反应的简单有效的方法，以优异的产率（高达 91%）合成多种 N-芳基吲哚基砜胺 11a-m。关键前体游离 NH 亚砜胺 9 可通过 IBD 和氨基甲酸铵组合处理 N-boc-3-甲基硫代吲哚 8 而易于制备。在类似条件下，成功制备了克级的不含 NH 的吲哚亚砜明 9a。该反应具有高度化学选择性，可耐受多种官能团。该工艺对环境友好，适合扩大规模。在制备的 N-芳基吲哚基砜胺 11a-m 中，化合物 11i-j （2.68–2.76 μM）、11f-g （1.9–3.7 μM） 和 11k （1.28 μM） 分别对 22Rv1、C4-2 和 MCF7 细胞显示出有效的选择性细胞毒性。吲哚亚砜胺衍生物 11l 对测试的癌细胞系显示出广谱活性 （1.7–8.2 μM）。发现这些化合物对正常 HEK293 细胞无细胞毒性，表

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117459

文献信息

• A Practical Regioselective Synthesis of Alkylthio- or Arylthioindoles without the Use of Smelly Compounds Such as Thiols
  作者：Toshihiko Hamashima、Yoshiaki Mori、Kazunori Sawada、Yuko Kasahara、Daisuke Murayama、Yuto Kamei、Hiroaki Okuno、Yuusaku Yokoyama、Hideharu Suzuki

  DOI：10.1248/cpb.c12-00882

  日期：——

  convenient method for the synthesis of 3-methylthioindoles has been established which does not use smelly compounds such as thiol derivatives. The method, which introduces an alkyl- or arylthio-group into the C(3)-position of the indole skeleton, was extended to the direct introduction of a methylthio or bromo group at the C(2)-position using 3-methylthioindoles. No dimerization occurred, and the reaction

  已经建立了不使用臭味化合物例如硫醇衍生物的合成3-甲基硫代吲哚的简便方法。该方法将烷基硫基或芳硫基引入吲哚骨架的C（3）位，该方法扩展为使用3-甲基硫代吲哚在C（2）位直接引入甲硫基或溴基。没有发生二聚反应，并且确认了反应机理。该产品具有从海藻中分离出来的强抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（抗MRSA）溴甲基硫吲哚（MC 5-8）的部分结构。此外，该反应可用于合成3，3-二吲哚基硫醚，其是棘孢砜A的核心结构。
• Design, synthesis and anticancer activity of N-aryl indolylsulfoximines: Identification of potent and selective anticancer agents
  作者：Monika Malik、Dinesh Kumar、Humphrey Lotana、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117459

  日期：2023.10

  76 μM), 11f-g (1.9–3.7 μM) and 11k (1.28 μM) showed potent and selective cytotoxicity against 22Rv1, C4-2 and MCF7 cells, respectively. Indolylsulfoximine derivative 11l displayed a broad spectrum of activity (1.7–8.2 μM) against the tested cancer cell lines. These compounds were found to be non-cytotoxic to normal HEK293 cells, indicating their potential selectivity for cancer cells. We analysed the impact

  开发了一种利用铜介导的 N-boc-3-吲哚基亚砜胺与芳基碘化物的交叉偶联反应的简单有效的方法，以优异的产率（高达 91%）合成多种 N-芳基吲哚基砜胺 11a-m。关键前体游离 NH 亚砜胺 9 可通过 IBD 和氨基甲酸铵组合处理 N-boc-3-甲基硫代吲哚 8 而易于制备。在类似条件下，成功制备了克级的不含 NH 的吲哚亚砜明 9a。该反应具有高度化学选择性，可耐受多种官能团。该工艺对环境友好，适合扩大规模。在制备的 N-芳基吲哚基砜胺 11a-m 中，化合物 11i-j （2.68–2.76 μM）、11f-g （1.9–3.7 μM） 和 11k （1.28 μM） 分别对 22Rv1、C4-2 和 MCF7 细胞显示出有效的选择性细胞毒性。吲哚亚砜胺衍生物 11l 对测试的癌细胞系显示出广谱活性 （1.7–8.2 μM）。发现这些化合物对正常 HEK293 细胞无细胞毒性，表