(1S,2R,6S,7R,8R,8aR)-1,2,6,7,8-pentahydroxy-indolizidine | 713095-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R,8R,8aR)-1,2,6,7,8-pentahydroxy-indolizidine
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R,8R,8aR)-octahydroindolizine-1,2,6,7,8-pentol；uniflorine A；(-)-uniflorine A；(1S,2R,6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2,6,7,8-pentol
• CAS: 713095-47-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: KSWHMQGAWBUNLD-XAZAIFFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2R,6S,7R,8R,8aR)-1,2,6,7,8-pentahydroxy-indolizidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(1S,2R,6S,7R,8R,8aR)-octahydroindolizine-1,2,6,7,8-pentyl pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成五羟基吲哚并咪唑生物碱：试图寻找正确的Uniflorine A结构

  摘要：

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。

  DOI：

  10.1021/jo060823s
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-C-[(2'R,3'S,4'R)-1'-(benzyloxycarbonyl)-3',4'-dihydroxypyrrolidin-2'-yl]-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 三氟乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(1S,2R,6S,7R,8R,8aR)-1,2,6,7,8-pentahydroxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  Contribution to the synthesis of polyhydroxylated indolizidines starting from sugar isothiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.02.011

文献信息

• Synthesis of Putative Uniflorine A
  作者：Andrew S. Davis、Stephen G. Pyne、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/jo049806y

  日期：2004.4.1

  A diastereoselective synthesis of the putative structure of the natural product uniflorine A has been achieved by using the Petasis borono-Mannich reaction and ring-closing metathesis as key steps. The NMR data of the synthetic material did not match that reported for the natural product. The structure of the final synthetic product was unequivocally determined by single-crystal X-ray study of its pentaacetate derivative. Thus it was concluded that the proposed structure of uniflorine A is incorrect.
• Contribution to the synthesis of polyhydroxylated indolizidines starting from sugar isothiocyanates
  作者：Ján Elečko、Jozef Gonda、Miroslava Martinková、Mária Vilková

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.02.011

  日期：2016.5
• Synthesis of Pentahydroxy Indolizidine Alkaloids Using Ring Closing Metathesis:  Attempts To Find the Correct Structure of Uniflorine A
  作者：Narayan S. Karanjule、Shankar D. Markad、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo060823s

  日期：2006.8.1

  Ring closing metathesis of d-glucose derived diene-substrate containing nitrogen functionality followed by asymmetric dihydroxylation afforded sugar substituted dihydroxylated pyrrolidines 8a−c which on 1,2-acetonide deprotection and reductive amination afforded putative uniflorine A 2a and its analogues 2b−c, respectively.

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。