ent-2β,3α,10β,13-Tetrahydroxy-1α-iodo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic Acid 19,10-Lactone 7-Methyl Ester | 35721-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-2β,3α,10β,13-Tetrahydroxy-1α-iodo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic Acid 19,10-Lactone 7-Methyl Ester
• 英文别名: ent-2β,3α,10β,13-tetrahydroxy-1α-iodo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester-19,10-lactone
• CAS: 35721-08-5
• 化学式: C₂₀H₂₅IO₇
• 分子量: 504.319
• InChiKey: DNPYIWKKQSMOLO-YMMSKQKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-2β,3α,10β,13-Tetrahydroxy-1α-iodo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic Acid 19,10-Lactone 7-Methyl Ester 在 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1-丙烷硫醇钠 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 赤霉素A81
  参考文献：
  名称：

  Beale, Michael H.; MacMillan, Jake; Makinson, Ian K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1191 - 1195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ent-2β,3α,10β,13-Tetrahydroxy-1α-iodo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic Acid 19,10-Lactone 7-Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Beale, Michael H.; MacMillan, Jake; Makinson, Ian K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1191 - 1195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of gibberellins A8 and A56 from gibberellin A3
  作者：N. A. Pankrushina、A. G. Druganov、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、M. M. Shakirov、V. A. Raldugin

  DOI：10.1007/bf00629875

  日期：1994.9

  modified. The mixture of 1β-iodides of GA8 and GA56 was separated by chromatography on SiO2 in the form of methyl or p-bromophenacyl esters which were then deiodinated and the methyl or p-bromphenacyl ester of GA8 was isolated. Free GA8 was obtained by the dephenylation of the latter ester. By two-dimensional NMR spectroscopy we succeeded in assigning all the signals in the13C and1H NMR spectra of the methyl

  赤霉素 A3 衍生物与 1(10)-ene-2β,3β-diol 和 1(10)-ene-2α,3β-diol (2:5) 基团的混合物，很容易从赤霉素 A3 中获得，已用于赤霉素 A8 及其酯的新型简单合成。GA3 的水解和 2-差向异构体混合物的碘内酯化是在单个烧瓶中的水溶液中进行的，同样是通过我们改进的方法从 GA3 合成 GA56。GA8 和 GA56 的 1β-碘化物混合物通过在 SiO2 上以甲基酯或对溴苯甲酸酯的形式进行色谱分离，然后将其脱碘并分离 GA8 的甲基或对溴苯甲酸酯。游离 GA8 是通过后一种酯的脱苯基得到的。通过二维核磁共振光谱，我们成功地分配了 GA8 和 GA56 甲酯的 13 C 和 1 H 核磁共振谱中的所有信号。
• Partial Synthesis of [1β,2α,17,17-D4] Gibberellin A1
  作者：P. Fuchs、A. Porzel、G. Schneider

  DOI：10.1002/prac.19973390178

  日期：——

  An efficient route for an alternative synthesis of gibberellin A(1) from gibberellin A(3) is described. Based on iodolactonisation the method provides access to gibberellin A(1) labeled by deuterium with both high incorporation of the isotope and high stereoselectivity at the positions 1 beta and 2 alpha. The additional deuterium labeling at C-17 was introduced via the corresponding 16-norketone resulting in [1 beta,2 alpha,17,17-D-4] gibberellin A(1).