(+)-epoxyverbenone | 924265-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-epoxyverbenone
• 英文别名: verbenone epoxide；(+)-Verbenon-epoxid；Epoxyverbanon；(1S,2S)-2,3-epoxy-pinan-4-one；(1S,2S)-2,3-Epoxy-pinan-4-on；2,3-Epoxy-pinan-4-on; Rechtsdrehende Form；(1S,2S,4S,6R)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.02,4]octan-5-one
• CAS: 924265-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FAZVMCOEZIXWMK-LVWRQZDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-epoxyverbenone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-pin-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体化学的碱性环氧化反应

  摘要：

  在环状单萜中，与羰基结合的环内双键的碱催化环氧化1遵循高度立体选择性的过程，从而产生单个差向异构体。在该反应中，环外双键从两侧被攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99364-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 硫酸 、 Cr₂HO₇^(2-)*Na⁽³⁺⁾ 、 双氧水 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-epoxyverbenone
  参考文献：
  名称：

  3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 及其衍生物对流感 A(H1N1)2009 病毒的抗病毒活性

  摘要：

  合成了许多具有对薄荷烷骨架 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (-)-3 的单萜新衍生物。在体外研究了 (-)-3 及其衍生物对 A/California/07/09 (H1N1)v 大流行性流感病毒的抗病毒活性。发现化合物 (-)-3 对该病毒具有活性（选择性指数 7.5）；对于单烟酸酯 (+)-6，选择性指数为 17。化合物 6 的绝对构型对其抗病毒活性至关重要。

  DOI：

  10.2174/157018011794839411

文献信息

• Antiviral Activity of 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol and its Derivatives Against Influenza A(H1N1)2009 Virus
  作者：Oleg V. Ardashov、Vladimir V. Zarubaev、Anna A. Shtro、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov、Oleg I. Kiselev

  DOI：10.2174/157018011794839411

  日期：2011.5.1

  A number of new derivatives of monoterpenoid with a para-menthane framework 3-methyl-6-(prop-1-en-2- yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (-)-3 were synthesized. The antiviral activity of (-)-3 and its derivatives against the pandemic influenza virus A/California/07/09 (H1N1)v was studied in vitro. Compound (-)-3 was found to be active against this vi- rus (selectivity index 7.5); for mononicotinate (+)-6 the

  合成了许多具有对薄荷烷骨架 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (-)-3 的单萜新衍生物。在体外研究了 (-)-3 及其衍生物对 A/California/07/09 (H1N1)v 大流行性流感病毒的抗病毒活性。发现化合物 (-)-3 对该病毒具有活性（选择性指数 7.5）；对于单烟酸酯 (+)-6，选择性指数为 17。化合物 6 的绝对构型对其抗病毒活性至关重要。
• Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of 2-(3(4)-hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols
  作者：Alla Pavlova、Oksana Mikhalchenko、Artem Rogachev、Irina Il’ina、Dina Korchagina、Yuriy Gatilov、Tat’yana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-015-1426-5

  日期：2015.11

  2-(3(4)-Hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols were found recently to possess high analgesic activity and low acute toxicity. Stereoisomers of these compounds with high optical purity were synthesized from (+)- and (−)-α-pinenes for the first time in this work. The structure of (4S)-4b isomer was confirmed by the XRD data. Studies of analgesic activity

  发现了2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-色烯-4,8-​​二醇最近具有高止痛活性和低急性毒性。在这项工作中，首次从（+）-和（-）-α-pine烯合成具有高光学纯度的这些化合物的立体异构体。通过XRD数据证实了（4S）-4b异构体的结构。对所得产物的镇痛活性的研究表明，邻位氧原子的绝对构型和顺式或反式排列均未在这些异构体的镇痛作用表现中发挥重要作用，而只有（4 S）-4b异构体，但没有（4R）-4b显示了镇痛作用。
• Analogues ofα-Campholenal (= (1R)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde) as Building Blocks for (+)-β-Necrodol (= (1S,3S)-2,2,3-Trimethyl-4-methylenecyclopentanemethanol) and Sandalwood-like Alcohols
  作者：Christian Chapuis、Michel Barthe、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Patrick Wyss

  DOI：10.1002/hlca.200690236

  日期：2006.11

  relationships (SARs) of sandalwood-like alcohols derived from analogues of α-campholenal (= (1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde), we isomerized the epoxy-isopropyl-apopinene (−)-2d to the corresponding unreported α-campholenal analogue (+)-4d (Scheme 1). Derived from the known 3-demethyl-α-campholenal (+)-4a, we prepared the saturated analogue (+)-5a by hydrogenation, while the heterocyclic aldehyde

  为了完成我们从α-樟脑醛（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）类似物衍生的檀香状醇的构效关系（SAR）的全景图，我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene（-）- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物（+）- 4d（方案 1）。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal（+） - 4a中，我们制备的饱和类似物（+） - 5a中通过氢化，而杂环醛（+） - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮（+）- 6反应。在随后将醇（+）- 9b氧化为酮（+）- 10并进行适当的烷基Grignard反应后，可以将已知的α-樟脑缩醛（-）- 8b进行氧化硼氢化处理，从而获得3,4-二取代的类似物（ +）-脱水和脱保护后的4f，g。（方案 2）。（+）- 4b或其甲基酮（+）- 4h的环氧化，立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a，b，而次要的顺式-立体异构体（+）-
• Bioinspired enantioselective total syntheses of antibacterial callistrilones enabled by double S_N2′ cascade
  作者：Dattatraya H. Dethe、Balu D. Dherange、Saikat Das、Aparna Srivastava

  DOI：10.1039/d2cc01398c

  日期：——

  to the enantioselective total syntheses of antibacterial callistrilones A, C-E and 13-epi-callistrilone E natural products containing an unprecedented, sterically compact [1]benzofuro-[2,3-a]xanthene 6/6/6/5/6/3-fused hexacyclic skeleton is described. The key features of the synthesis include a highly regio- and diastereoselective double SN2′ cascade reaction, Lewis acid catalysed Michael addition and

  一种受生物启发的催化方法，用于抗菌 callistrilones A、CE 和 13 - epi -callistrilone E 天然产物的对映选择性全合成，其中含有前所未有的空间紧凑 [1]benzofuro-[2,3- a ]xanthene 6/6/6/描述了5/6/3-稠合六环骨架。该合成的关键特征包括高度区域选择性和非对映选择性的双 S N 2' 级联反应、路易斯酸催化的迈克尔加成和从烯烃的空间位阻 β-面形成晚期非对映选择性环氧化物作为关键步骤。
• Wienhaus; Schumm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 439, p. 34
  作者：Wienhaus、Schumm

  DOI：——

  日期：——