3-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 1070436-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-Iodo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1070436-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₂IN₃O
• 分子量: 365.173
• InChiKey: CEUVUPADOCDTIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 盐酸 、 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.11h， 生成 methyl N-[3-[3-methoxy-N-[3-(2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)propanoyl]anilino]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLEPROPIONIC ACID AMIDE COMPOUND

  摘要：

  本申请揭示了一种化合物，用于预防和治疗心律失常，如心房纤颤。该化合物由式（1）表示，或者其药学上可接受的盐。在式（1）中，环X代表苯或吡啶；R1代表可选择地取代的烷基基团；R2代表可选择地取代的芳基基团，可选择地取代的杂环基团，可选择地取代的芳基烷基基团或可选择地取代的杂环基团取代的烷基基团；R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别代表氢或烷基基团，但R3和R5可以结合在一起，与相邻的碳原子一起形成环烷基基团；m代表0或1。

  公开号：

  US20120016117A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醛 在 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLEPROPIONIC ACID AMIDE COMPOUND

  摘要：

  本申请揭示了一种化合物，用于预防和治疗心律失常，如心房纤颤。该化合物由式（1）表示，或者其药学上可接受的盐。在式（1）中，环X代表苯或吡啶；R1代表可选择地取代的烷基基团；R2代表可选择地取代的芳基基团，可选择地取代的杂环基团，可选择地取代的芳基烷基基团或可选择地取代的杂环基团取代的烷基基团；R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别代表氢或烷基基团，但R3和R5可以结合在一起，与相邻的碳原子一起形成环烷基基团；m代表0或1。

  公开号：

  US20120016117A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL INDOLE ANALOGUES USEFUL AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE L'INDOLE HÉTEROARYLE BICYCLIQUE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA ROR
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2015087234A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, X1, M, R2, R3, R4, R5, m, n, and p are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, neurodegenerative diseases and cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中X、X1、M、R2、R3、R4、R5、m、n和p如本文所定义，这些化合物作为视黄醇相关孤儿受体γt（RORγt）调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、疾病、综合症或病况中具有用处，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿关节炎、结肠炎、多发性硬化症、神经退行性疾病和癌症。
• Palladium-catalyzed aminocarbonylation of halo-substituted 7-azaindoles and other heteroarenes using chloroform as a carbon monoxide source
  作者：Prakash Kannaboina、Gaurav Raina、K. Anil Kumar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c7cc04339b

  日期：——

  A palladium-catalyzed aminocarbonylation of halo-substituted 7-azaindoles utilizing CHCl3 as the carbonyl source has been developed for the straightforward incorporation of an amide functional group. The protocol was extended to other heteroarenes such as pyrazolopyridines and indazoles. The substrate scope of the reaction with respect to heteroarenes and the amine component is reported. This method

  已经开发了使用CHCl 3作为羰基源的钯催化的卤代7-氮杂吲哚的钯催化的氨基羰基化反应，用于酰胺官能团的直接引入。该协议扩展到其他杂芳烃，如吡唑并吡啶和吲唑。报道了关于杂芳烃和胺组分的反应的底物范围。该方法为药学上重要的杂环的氨基羰基化提供了另一种途径。
• Synthesis of 3,6-diaryl-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines <i>via</i> one-pot sequential Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Urvashi Urvashi、Vibha Tandon、Parthasarathi Das、S. Kukreti

  DOI：10.1039/c8ra07104g

  日期：——

  diarylpyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives by a combination of chemoselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions was developed. The sequential arylation strategy can be performed in a one-pot manner without much loss of efficiency when compared to the corresponding stepwise synthesis. These conditions are applicable to the coupling of a wide variety of aryl and heteroaryl-boronic acids with pyrazolo[3

  开发了一种通过化学选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成二芳基吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物的实用方法。与相应的逐步合成相比，顺序芳基化策略可以一锅法进行，而不会大大降低效率。这些条件适用于多种芳基和杂芳基硼酸与吡唑并[3,4- b ]吡啶的偶联，C3对C6位具有高选择性，从而能够快速构建多种药物重要的二芳基吡唑并[3,4- b ]吡啶。
• INDAZOLE ACRYLIC ACID AMIDE COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2192116A1

  公开（公告）日：2010-06-02

  A compound of the formula; wherein ring X is benzene or pyridine; R1 is substituted alkyl; R2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclic group; R3 is hydrogen or alkyl,; R4 is hydrogen, halogen or alkyl; R5 is hydrogen or alkyl; R6 and R7 are the same or different and each hydrogen or halogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as IKur blocker effective for preventing or treating cardiac arrhythmia such as atrial fibrillation.

  式中的化合物； 其中环 X 是苯或吡啶；R1 是取代的烷基；R2 是任选取代的芳基或任选取代的杂环基团；R3 是氢或烷基；R4 是氢、卤素或烷基；R5 是氢或烷基；R6 和 R7 相同或不同且各自是氢或卤素，或其药学上可接受的盐，可作为 IKur 阻滞剂有效地预防或治疗心律失常，如心房颤动。
• Substituted 1h-pyrazolo[3,4-b] pyridine derivatives active as kinase inhibitors
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.R.L.

  公开号：EP1980561B1

  公开（公告）日：2013-10-09