Ethyl 7-Chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-1-(4-nitrophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 126362-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 7-Chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-1-(4-nitrophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-(4-nitrophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 126362-85-4
• 化学式: C₁₈H₁₂ClFN₂O₅
• 分子量: 390.755
• InChiKey: OJIJHXBXISREGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  562.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 7-Chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-1-(4-nitrophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-氯-6-氟-1-对氟苯基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Radl, Stanislav; Zikan, Viktor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 8, p. 2181 - 2189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到Ethyl 7-Chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-1-(4-nitrophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的吡咯基）-7-（取代的氨基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成及抗菌活性。

  摘要：

  首次合成了十七种喹诺酮化合物，其特征在于在6位具有氟原子，在7位具有取代氨基，在1位具有取代吡咯基。测试了这些化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。在获得的这些试剂中，化合物24显示出对金黄色葡萄球菌的显着增强的活性。结果表明在N-1位置有很大的修饰空间。

  DOI：

  10.1021/jm00097a004

文献信息

• Syntheses and Biological Activities of NewN1-Aryl Substituted Quinolone Antibacterials
  作者：Jens Jürgens、Holger Schedletzky、Peter Heisig、Joachim K. Seydel、Bernd Wiedemann、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1002/ardp.19963290403

  日期：——

  A series of quinolones with a systematically varied substitution at the phenyl ring at N1 has been synthesized. Three lipophilicity descriptors (log K, log P, Rm) and the pKa values have been determined as well as the microbiological activity: The MIC values for eight different strains of three Gram‐positive and three Gram‐negative species and the inhibitory concentrations of DNA supercoiling (IC90

  已经合成了一系列在 N1 苯环上具有系统变化取代的喹诺酮类药物。已经确定了三个亲脂性描述符（log K、log P、Rm）和 pKa 值以及微生物活性：三种革兰氏阳性菌和三种革兰氏阴性菌的八种不同菌株的 MIC 值以及测定 DNA 超螺旋（IC90 和 IC100）的抑制浓度。从主成分和 QSAR 分析可以推导出与全细胞系统相关的抗菌活性与电子特性以及苯环上的取代基长度之间的关系。无细胞系统中的活性受替代品的亲脂性和宽度控制。据推测，喹诺酮类药物在以极性氨基酸为特征的 DNA 促旋酶-DNA 复合物中占据特定位置。这与突变回旋酶研究的结果一致。
• RADL, STANISLAV;ZIKAN, VIKTOR, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 2181-2189
  作者：RADL, STANISLAV、ZIKAN, VIKTOR

  DOI：——

  日期：——
• ZIKAN, VIKTOR;RADL, STANISLAV;HOLA, VLADISLAVA
  作者：ZIKAN, VIKTOR、RADL, STANISLAV、HOLA, VLADISLAVA

  DOI：——

  日期：——