3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)phenyl)propan-1-one | 1628058-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)phenyl)propan-1-one
• CAS: 1628058-57-0
• 化学式: C₃₂H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 532.871
• InChiKey: DIMHVVPYMWEWBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)phenyl)propan-1-one 在 indium(III) triflate 、 吡啶 、 氢氟酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 2'-phenyl-2',3',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-pyran]
  参考文献：
  名称：

  用于合成螺[异苯并呋喃-吡喃]衍生物的Prins螺环化

  摘要：

  开发了 Prins 级联工艺，通过 3-[2-(羟甲基)苯基]but-3-en-1-ols 与 3-[2-(羟甲基)苯基]but-3-en-1-ols 缩合，以良好的产率和选择性合成四氢-3H-螺[异苯并呋喃-吡喃]衍生物。醛或酮。在 80 °C 下，在二氯乙烷中的三氟甲磺酸铟 (III) (30 mol-%) 存在下，反应顺利进行。这是关于通过 Prins 级联反应合成四氢-3H-螺[异苯并呋喃-吡喃]支架的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402157
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以13 g的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成螺[异苯并呋喃-吡喃]衍生物的Prins螺环化

  摘要：

  开发了 Prins 级联工艺，通过 3-[2-(羟甲基)苯基]but-3-en-1-ols 与 3-[2-(羟甲基)苯基]but-3-en-1-ols 缩合，以良好的产率和选择性合成四氢-3H-螺[异苯并呋喃-吡喃]衍生物。醛或酮。在 80 °C 下，在二氯乙烷中的三氟甲磺酸铟 (III) (30 mol-%) 存在下，反应顺利进行。这是关于通过 Prins 级联反应合成四氢-3H-螺[异苯并呋喃-吡喃]支架的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402157