2-(Tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)benzaldehyde | 175158-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]benzaldehyde
• CAS: 175158-50-6
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 374.555
• InChiKey: PDDVWXLOTUSMCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  456.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)benzaldehyde 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 铜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C环芳基紫杉醇的化学合成

  摘要：

  我们设计并靶向合成 C 环芳基紫杉类化合物 2a-c，以开发构建紫杉类化合物骨架的方法并测试它们对肿瘤细胞的细胞毒性。化合物 2a 通过腙 5 和醛 4 的收敛路线合成。关键步骤包括连接 5 和 4 的夏皮罗反应、构建 8 元环的 McMurry 偶联、引入 2-苯甲酸酯基团的碳酸酯开口，以及烯丙基氧化，然后是侧链连接。类似的序列导致化合物 2c，而获得 2b 的尝试因碳酸酯打开过程中苄基的不稳定性而受阻。2a 和 2c 对肿瘤细胞的生物活性远低于紫杉醇。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030311
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(Tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过新型的光化学重排高效合成多取代的异色环。

  摘要：

  描述了一种新颖且方便的合成多取代异色酮的方法。在苯溶液中用紫外光辐照2-甲酰基苯基链烯基衍生物可得到相应的产物，产率高达98％。提出了可能的反应机理，并得到同位素实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1039/c1cc14269k

文献信息

• Substituted indolyl and indazolyl derivatives and uses thereof
  申请人：Lee Eun Kyung

  公开号：US20100016312A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  This application discloses compounds of generic Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q, X, Y, m, p, and q are defined as described herein, useful for treatment of diseases associated with monoamine reuptake inhibitors. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  该应用程序披露了通用式I的化合物或其药用盐，其中A、R1、R2、R3、R4、Q、X、Y、m、p和q的定义如本文所述，用于治疗与单胺再摄取抑制剂相关的疾病。还提供了药物组合物、使用方法和制备化合物的方法。
• Prins Spirocyclization for the Synthesis of Spiro[isobenzofuran-pyran] Derivatives
  作者：B. V. Subba Reddy、Harish Kumar、P. Sivaramakrishna Reddy、Kiran Kumar Singarapu

  DOI：10.1002/ejoc.201402157

  日期：2014.7

  A Prins cascade process was developed for the synthesis of tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-pyran] derivatives in good yields and selectivity by the condensation of 3-[2-(hydroxymethyl)phenyl]but-3-en-1-ols with aldehydes or ketones. The reaction proceeds smoothly in the presence of indium(III) trifluoromethanesulfonate (30 mol-%) in dichloroethane at 80 °C. This is the first report on the synthesis

  开发了 Prins 级联工艺，通过 3-[2-(羟甲基)苯基]but-3-en-1-ols 与 3-[2-(羟甲基)苯基]but-3-en-1-ols 缩合，以良好的产率和选择性合成四氢-3H-螺[异苯并呋喃-吡喃]衍生物。醛或酮。在 80 °C 下，在二氯乙烷中的三氟甲磺酸铟 (III) (30 mol-%) 存在下，反应顺利进行。这是关于通过 Prins 级联反应合成四氢-3H-螺[异苯并呋喃-吡喃]支架的第一份报告。
• Benzisoxazole Compound
  申请人：Sasaki Atsushi

  公开号：US20090318690A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed is a compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: wherein any one of R1, R2 and R3 represents a group represented by the formula: —(CH 2 )m-NR11R12 (wherein m is 1 or 2; and R11 and R12 independently represent a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group or may, together with a nitrogen atom to which R11 and R12 are bound, form a 4- or 5-membered cyclic group); the remaining two or R1, R2 and R3 independently represent a group represented by the formula: —(O)n-R21 (wherein n is 0 or 1; and R21 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or the like); and R4 represents a C1-6 alkyl group which may have a substituent or the like.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物或其盐：其中R1、R2和R3中的任意一个表示公式表示的基团：—（CH2）m-NR11R12（其中m为1或2；R11和R12独立地表示氢原子或C1-6烷基或可能与R11和R12结合的氮原子一起形成4-或5-成员环状基团）；剩余的两个或R1、R2和R3独立地表示公式表示的基团：—（O）n-R21（其中n为0或1；R21表示氢原子、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基等）；R4表示可能具有取代基的C1-6烷基。
• Synthesis of Benzobicycloheptanones via the Trap of Photogenerated Ketene Methide Intermediate with Olefins
  作者：Qiang Liu、Jiang Meng、Yang Liu、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jo5013465

  日期：2014.9.5

  Irradiation of ortho-formyl dienes with UV light led to benzobicycloheptanones in high yields and chemo-selectivities via a photogenerated ketene methide/Diels-Alder cascade reaction. The reaction mechanism was proposed to be a [1,5]-H shift process rather than a radical pathway based on control experiments. DFT calculations indicate that the energy of transition states is responsible for the high chemoselectivity observed in this protocol.
• 4-(Trialkylsilyl)oxybut-2-ynals as dienophiles in the Diels–Alder synthesis of α-(hydroxymethyl)benzaldehydes
  作者：Christopher F Morrison、D.Jean Burnell

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01541-6

  日期：2001.10

  The alpha-(hydroxymethyl)benzaldehyde derivative 2 has been synthesized by heating ynal 3 with diene 5, which produced the alpha-(silyloxymethyl)benzaldehyde 6 by a Diels-Alder retro-Diels-Alder process, followed by methylation, thioacetalization. and removal of the silyl protecting group. Decarbonylation of alpha-(silyloxymethyl)benzaldehydes des 6 and 10 takes place readily in the presence of zinc(II) chloride or para-toluenesulfonic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.