(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-3,7,11-trimethyl-13-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,4,6,8,10,12-tridecahexaenal | 189008-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-3,7,11-trimethyl-13-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,4,6,8,10,12-tridecahexaenal
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-3,7,11-trimethyl-13-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)trideca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• CAS: 189008-31-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O
• 分子量: 350.544
• InChiKey: SPNSJCAQHCKIOD-SFBAJGNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-3,7,11-trimethyl-13-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,4,6,8,10,12-tridecahexaenal 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 Cp*Rh(OAc)2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E)-3,7,11,15-tetramethyl-17-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaenal
  参考文献：
  名称：

  合成天然和人工萜类化合物的模块化方法

  摘要：

  一种稳健的chem-stamp方法由两个步骤组成，即醛的单碳延伸至烯基硼酸酯以及这些烯基硼酸酯与 2,3-联烯醇的铑催化反应，已被开发用于构建萜类化合物中的关键异戊二烯单元。这种方法可以通过控制异戊二烯单元、侧链和两个末端基团的数量，实现萜类化合物的模块化简明合成和人造萜类化合物的创建。

  DOI：

  10.1002/anie.202307626
• 作为产物：
  描述：

  4-diethoxyphosphoryl-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-3,7,11-trimethyl-13-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,4,6,8,10,12-tridecahexaenal
  参考文献：
  名称：

  How the terminal methyl group affects the S0, S1 and T1 electronic structures of a conjugated aldehyde chain: A comparison between all-trans-β-apo-12′-carotenal and its analogue by NMR and Raman spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(97)83030-2

文献信息

• Paust,J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 2194 - 2205
  作者：Paust,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Effects of the terminal-methyl position and of the length of the conjugated chain on the cis isomers produced by photo-isomerization: analysis by HPLC and configurational determination by 1H-NMR spectroscopy of isomeric analogues of retinal and β-apo-12′-carotenal
  作者：Ying Hu、Akio Okumura、Yasushi Koyama、Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1016/s1386-1425(96)01863-x

  日期：1997.6

  An analogue of retinal (beta-apo-12'-carotenal), its terminal-methyl group being shifted from the 13 to 14 (from 13' to 14') position, was subjected to direct (iodine-sensitized) photo-isomerization. The configurations of five (seven) isomers of the retinal (beta-apo-12'-carotenal) analogue were determined by H-1-NMR spectroscopy to be all-trans, 7-, 9- and 11-mono-cis and 9,11-di-cis (all-trans, 9-, 13- and 13'-mono-cis and 9,13-, 9,13'- and 13,13'-di-cis). Comparative direct photo-isomerization in acetonitrile of the above parent and analogue aldehydes showed that the kinds and the amounts of cis isomer produced in the stationary-state mixtures are drastically affected by the terminal-methyl position and by the length of the conjugated chain. The results are discussed in terms of enhanced polarization upon excitation in the terminal C=O and the neighbouring C=C bonds in the conjugated chain. (C) 1997 Published by Elsevier Science B.V.
• SCHULZ B.
  作者：SCHULZ B.

  DOI：——

  日期：——