4-diethoxyphosphoryl-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester | 4834-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-diethoxyphosphoryl-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: diethyl 3-methoxycarbonyl-2-methylprop-2-enyl phosphonate；Methyl 4-(diethoxyphosphoryl)-3-methylbut-2-enoate；methyl 4-diethoxyphosphoryl-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 4834-02-0
• 化学式: C₁₀H₁₉O₅P
• 分子量: 250.232
• InChiKey: UBBRMCHLUWPZKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diethoxyphosphoryl-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Methyl-9-phenylnonatetra-2,4,6,8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aspergillus真菌色素Asperenone [全反式（E）-8-甲基-13-苯基三苯甲基-4,6,8,10,12 -pentaen-3-one]的合成

  摘要：

  13-苯基三苯甲基-4,6,8,10,12-的6-甲基（7b），7-甲基（7a）和8-甲基（16）异构体的全反式（E）形式的合成pentaen-3-one被描述。从黑曲霉和泡盛曲霉中分离出的色素天冬烯酮的比较建立了天然产物的结构（16）。

  DOI：

  10.1039/j39700001404
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-methylbut-2-enoate 、 亚磷酸三乙酯 以77%的产率得到4-diethoxyphosphoryl-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素A类似物-V：维生素A的9-，13-和9,13-去甲基同系物的合成

  摘要：

  9-，13-和9,13-去甲基维生素A的合成是从相应的维生素A酸甲酯的去甲基同系物描述的。后者是通过分别将反式-β-亚硫基乙醛和反式-5-（2'，6'，6'-三甲基环己烯-1' -yl-1'）-戊二烯2,4-al-1缩合制备的适当的巴豆酸酯的膦酸酯。有关促进生长特性的生物学研究表明，全反式-13-和全反式-9,13-去甲基维生素A乙酸盐是完全不活泼的，而全反式-9-去甲基维生素A乙酸盐则具有约4％的活性。与全反式维生素A醋酸盐相比。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80130-8

文献信息

• Novel products
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US03948996A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  Aliphatic di-unsaturated esters and acids, and derivatives thereof, substituted with thiol (mercapto) or hydrocarbon thio group useful for the control of insects.

  脂肪族二不饱和酯和酸及其衍生物，其中用巯基(硫醇)或烃硫基取代，用于控制昆虫。
• Aliphatic hydrocarbon 2,4-dienoic acids, esters and derivatives thereof
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04021461A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Novel aliphatic hydrocarbon di-olefinic acids, esters, thiolesters, and derivatives thereof, intermediates therefor, syntheses thereof and the control of insects.

  新型脂环烃二烯酸、酯、硫酯及其衍生物，以及其中间体、合成方法和对昆虫的控制。
• Benzocyclization of 2,4-Hexadienoic Acids. Synthesis of (<i>R</i>)-(-)-Curcuphenol Acetate
  作者：D. Murali、G. S. Krishna Rao

  DOI：10.1055/s-1987-27905

  日期：——

  A simple and general benzocyclization sequence, useful in the conversion of α-methylene ketones/aldehydes 1a-f to phenolic acetates 6a-g via the dienoic acids 5a-g is presented. The technique has provided a new route to the terpenoids, thymol acetate (6f) and (R)-(-)-curcuphenol acetate (6g).

  本文介绍了一种简单且通用的苯并环化序列，可用于将α-亚甲基酮/醛1a-f转化为酚酯6a-g，途径是通过二烯酸5a-g。该技术为萜类化合物提供了一条新途径，包括百里香酚乙酸酯（6f）和（R）-(-)-革酚乙酸酯（6g）。
• Sila-retinol: das erste silasubstituierte vitamin
  作者：Rainer Münstedt、Ulrich Wannagat

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85019-2

  日期：1987.3

  Synthesis of sila-vitamin A was achieved for the first time by treating sila-β-ionone in five steps; (i) with P-cyanomethyl-diethylphosphonate/NaH (Horner/Wittig reaction), (ii) reduction with diisobutylaluminum hydride, (iii) condensation with the ethyl ester of 3,3-dimethylacrylic acid/KNH2/liquid NH3 (Knoevenagel condensation), (iv) hydrolysis (KOH) and finally, (v) LiAlH4-reduction (Sumitomo process)

  通过五个步骤处理sila-β-紫罗兰酮，首次实现了sila-维生素A的合成。（i）与P氰甲基膦酸二乙酯/将NaH（霍纳/ Wittig反应），（ⅱ）还原与二异丁基氢化，（ⅲ）缩合的3,3-二甲基丙烯酸乙酯/ KNH 2 /液体NH 3（诺文葛耳（iv）水解（KOH），最后（v）LiAlH 4还原（住友工艺）。根据以三甲基硅环己酮（I）为起始原料的无硅体系中的经验，尝试合成二氧化硅-维生素A（Attenburrows概念）仅导致了1-（1,1,3-三甲基-1-sila- 2-cyclohexen-2-yl）-3-methyl-1,3,5-octatrien-2-one（“ sila-C 18-酮”，并再次从sila-β-紫罗兰酮开始，分离（1-（1,1,3-三甲基-1-sila-2-环己烯-2-基）-3,7-二甲基-9-甲氧基-1,3,5,7-壬酸酯-9-一（“ sila-维生素A酸”的甲酯
• Carotenoids and related compounds. Part XV. The structure and synthesis of phytoene, phytofluene, ζ-carotene, and neurosporene
  作者：J. B. Davis、L. M. Jackman、P. T. Siddons、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39660002154

  日期：——

  Structures have been established for the polyenes, phytoene, phytofluene, ζ-carotene and neurosporene by spectral studies and synthesis. The stereochemistry of these polyenes is discussed.

  通过光谱研究和合成，已经建立了多烯，八氢番茄红素，八氢番茄红素，ζ-胡萝卜素和神经孢子烯的结构。讨论了这些多烯的立体化学。