ent-beyer-15-en-19-tosylate | 20107-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-beyer-15-en-19-tosylate
• 英文别名: Stachenol-A-(toluol-4-sulfonat)；Erythroxylol A-p-toluolsulfonat
• CAS: 20107-97-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃S
• 分子量: 442.663
• InChiKey: CHRVBHMLHBZRKS-XBGJXXGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  540.8±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-beyer-15-en-19-tosylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 ent-beyer-19-ol
  参考文献：
  名称：

  的成分Erythroxylon monogynum的罗。第I部分：（+）-Hibaene，[（+）-stachene]，赤藓醇A（一丁香酚），赤藓醇B和赤藓糖醇A

  摘要：

  根据它们的光谱性质和化学反应来确定（+）-hibaene（2），赤藓醇A（3），赤藓醇B（8）和赤藓醇A（11）的组成和立体化学。红血球二醇A已被转化为赤藓醇A，赤藓醇A和B均已被转化为（+）-hibaene。赤藓醇B中双键与伯醇功能的关系已通过氧化裂解确定。已经研究了赤藓醇A的硼氢化产物。

  DOI：

  10.1039/j39680002349
• 作为产物：
  描述：

  ent-17,19-dihydroxybeyer-15-ene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 ent-beyer-15-en-19-tosylate
  参考文献：
  名称：

  的成分Erythroxylon monogynum的罗。第I部分：（+）-Hibaene，[（+）-stachene]，赤藓醇A（一丁香酚），赤藓醇B和赤藓糖醇A

  摘要：

  根据它们的光谱性质和化学反应来确定（+）-hibaene（2），赤藓醇A（3），赤藓醇B（8）和赤藓醇A（11）的组成和立体化学。红血球二醇A已被转化为赤藓醇A，赤藓醇A和B均已被转化为（+）-hibaene。赤藓醇B中双键与伯醇功能的关系已通过氧化裂解确定。已经研究了赤藓醇A的硼氢化产物。

  DOI：

  10.1039/j39680002349

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, and Leishmanicidal Evaluation of <i>Ent</i> ‐beyerene and <i>Ent</i> ‐kaurene Derivatives
  作者：Jilmar. A. Murillo、Fernando Echeverri、Winston Quinones、Fernando Torres、Laura Isaza、Sara M. Robledo、Tatiana Pineda、Horacio F. Olivo、Gustavo A. Escobar

  DOI：10.1002/ejoc.202001424

  日期：2021.6.21

  Synthesis of ent-beyerene and ent-kaurene derivatives of the sweetener Stevia is described, including the cytotoxicity tests and in vitro activity against Leishmania braziliensis, the most predominant form of the cutaneous leishmaniasis disease in America. Twenty-one of the 39 synthesized compounds showed high leishmanicidal activity, even at concentrations below 10 mM

  描述了甜味剂甜叶菊的ent- beyerene 和ent- kaurene 衍生物的合成，包括细胞毒性测试和对巴西利什曼原虫的体外活性，巴西利什曼原虫是美国皮肤利什曼病的最主要形式。39 种合成化合物中有 21 种显示出高杀利什曼原虫活性，即使浓度低于 10 mM