19-norapidicolan-16β-ol | 145656-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19-norapidicolan-16β-ol
• 英文别名: (1S,2S,6R,7S,10S,12R,13R)-2,6,13-trimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecan-13-ol
• CAS: 145656-44-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: PQMWNLGZSCCPEH-TVRUUFEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-norapidicolan-16β-ol 在 吡啶 、 Tween 80 、 矮壮素 、 二甲基亚砜 、 过碘酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 698.25h， 生成 3α,18-dihydroxy-17-noraphidicolane-16-one
  参考文献：
  名称：

  蚜虫素的氧化作用及其转化为19-无色环孢菌素16β-ol

  摘要：

  描述了蚜虫蛋白的3α，18-单丙酮化物的制备及其在C-17上的选择性氧化。蚜虫蛋白的催化氧化得到16β-羟基-3-氧代-19-诺氟哌兰-17-oic酸。据报道将其转化为19-甲萘酚-16β-ol，并通过真菌头孢蚜（Cephaloporium aphidicola）将其生物转化为19-甲萘酚。

  DOI：

  10.1039/p19920003019
• 作为产物：
  描述：

  3β,17-di(p-toluenesulfonyloxy)-19-noraphidicolan-16β-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以245 mg的产率得到19-norapidicolan-16β-ol
  参考文献：
  名称：

  蚜虫素的氧化作用及其转化为19-无色环孢菌素16β-ol

  摘要：

  描述了蚜虫蛋白的3α，18-单丙酮化物的制备及其在C-17上的选择性氧化。蚜虫蛋白的催化氧化得到16β-羟基-3-氧代-19-诺氟哌兰-17-oic酸。据报道将其转化为19-甲萘酚-16β-ol，并通过真菌头孢蚜（Cephaloporium aphidicola）将其生物转化为19-甲萘酚。

  DOI：

  10.1039/p19920003019