methyl (1S,2R,3R,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-2,3,7-trihydroxy-1-methyl-8-methylene-13-oxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate | 6902-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,2R,3R,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-2,3,7-trihydroxy-1-methyl-8-methylene-13-oxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
• 英文别名: GA₈-methylester；Gibberellin-A(8)-methylester；A8-Me
• CAS: 6902-17-6；72533-95-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: CHVMCDRWLPVZAK-DQTFJIBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3R,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-2,3,7-trihydroxy-1-methyl-8-methylene-13-oxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate 、 乙酸酐 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 生成 2-O-β-D-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-glucopyranosyl-GA₈-methyl ester 、 3-O-acetyl-2-O-β-D-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-glucopyranosyl-GA₈-methyl ester 、 2,3-di-O-acetyl-13-O-β-D-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-glucopyranosyl-GA₈-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些生理相关的赤霉素葡糖基结合物的部分合成

  摘要：

  GA 8 -2-O-β-d葡糖苷（图4d），GA 8 -13-O-β-d葡糖苷（图5c）和GA 20 -13-O-β-d葡糖苷（图6c）可以得到通过部分合成。合成4D用分离GA相比8 -2-O-β-d葡萄糖苷1，以证实其结构。另外，GA 7（7b）的β-D-葡萄糖基酯的合成。描述了GA 8（8b）和GA 20（9b）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80134-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12R,13R,14R)-5,12,13-trihydroxy-14-iodo-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到methyl (1S,2R,3R,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-2,3,7-trihydroxy-1-methyl-8-methylene-13-oxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从赤霉素 A3 合成赤霉素 A8 和 A56

  摘要：

  赤霉素 A3 衍生物与 1(10)-ene-2β,3β-diol 和 1(10)-ene-2α,3β-diol (2:5) 基团的混合物，很容易从赤霉素 A3 中获得，已用于赤霉素 A8 及其酯的新型简单合成。GA3 的水解和 2-差向异构体混合物的碘内酯化是在单个烧瓶中的水溶液中进行的，同样是通过我们改进的方法从 GA3 合成 GA56。GA8 和 GA56 的 1β-碘化物混合物通过在 SiO2 上以甲基酯或对溴苯甲酸酯的形式进行色谱分离，然后将其脱碘并分离 GA8 的甲基或对溴苯甲酸酯。游离 GA8 是通过后一种酯的脱苯基得到的。通过二维核磁共振光谱，我们成功地分配了 GA8 和 GA56 甲酯的 13 C 和 1 H 核磁共振谱中的所有信号。

  DOI：

  10.1007/bf00629875