trifluoromethanesulfonic acid 2-[2-hydroxy-5-phenyl-2-(3-phenyl-2-propynyl)-4-pentynyl]phenyl ester | 953780-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2-[2-hydroxy-5-phenyl-2-(3-phenyl-2-propynyl)-4-pentynyl]phenyl ester
• CAS: 953780-88-6
• 化学式: C₂₇H₂₁F₃O₄S
• 分子量: 498.523
• InChiKey: PSESGKBSLZGBSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 2-[2-hydroxy-5-phenyl-2-(3-phenyl-2-propynyl)-4-pentynyl]phenyl ester 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到(Z,Z)-trifluoromethanesulfonic acid 2-[2-hydroxy-5-phenyl-2-(3-phenyl-2-propenyl)-4-pentenyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映异构烯烃-钯 (II) 中间体在对映选择性去对称化 Heck 环化中的氧供体介导的平衡

  摘要：

  这项研究检查了非环状前手性 Heck 环化前体去对称化中对映选择的起源。高不对称诱导 (97-98% ee) 归因于路易斯碱性氧供体与弱路易斯酸性钯 (II) 的临时相互作用。一系列控制实验与量子化学模型计算相结合，为涉及氧供体介导的非对映异构烯烃 - 钯（II）配合物在选择性决定闭环事件之前快速平衡的机制提供了可靠的证据，Curtin-Hammett设想。我们的研究还强调了不对称 Heck 反应中阳离子途径（三氟甲磺酸根抗衡阴离子与卤代配体）和烯烃立体化学（E 与 Z）的重要性。

  DOI：

  10.1021/ja072571y
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-hydroxy-5-phenyl-2-(3-phenyl-2-propynyl)-4-pentynyl]phenol 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 2-[2-hydroxy-5-phenyl-2-(3-phenyl-2-propynyl)-4-pentynyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映异构烯烃-钯 (II) 中间体在对映选择性去对称化 Heck 环化中的氧供体介导的平衡

  摘要：

  这项研究检查了非环状前手性 Heck 环化前体去对称化中对映选择的起源。高不对称诱导 (97-98% ee) 归因于路易斯碱性氧供体与弱路易斯酸性钯 (II) 的临时相互作用。一系列控制实验与量子化学模型计算相结合，为涉及氧供体介导的非对映异构烯烃 - 钯（II）配合物在选择性决定闭环事件之前快速平衡的机制提供了可靠的证据，Curtin-Hammett设想。我们的研究还强调了不对称 Heck 反应中阳离子途径（三氟甲磺酸根抗衡阴离子与卤代配体）和烯烃立体化学（E 与 Z）的重要性。

  DOI：

  10.1021/ja072571y