缬草醚醛 | 67910-07-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 缬草醚醛
• 中文别名: 咪鲜胺；N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]-1H咪唑-1-甲酰胺
• 英文名称: Homobaldrinal
• 英文别名: 4-isovaleroxymethyl-7-formylcyclopenta(c)pyran；(7-formylcyclopenta[c]pyran-4-yl)methyl 3-methylbutanoate
• CAS: 67910-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: LTVSLKWNAZKBEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 保留指数：
  2154.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，homobaldrinal 是戊酸盐（HY-N0718）的分解产物，并且表现出基因毒性活性，在沙门氏菌/酵母试验中得到了验证。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酪胺盐酸盐 、 缬草醚醛 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-Ethyl-(2-p-hydroxylphenyl)-cyclopentapyridin-4,7-dicarbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯 [c] 吡啶与伯胺反应，由缬醛和同巴尔德里醛生成

  摘要：

  缬草醛和高巴尔德里醛 (1a – b) 可以与伯胺一起转化为环戊二烯 [c] 吡啶 7，由此观察到 C-4 处的侧链氧化为甲醛。使用生物胺如酪胺和组胺，形成相应取代的假甘菊烯 8 和 9。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181016

文献信息

• US4205083A
  申请人：——

  公开号：US4205083A

  公开（公告）日：1980-05-27
• Cyclopenta[c]pyridine aus Baldrinal und Homobaldrinal durch Reaktion mit primären Aminen
  作者：Gunther Seitz、Günter Moddelmog、Josef Hölzl

  DOI：10.1002/ardp.19853181016

  日期：——

  Baldrinal und Homobaldrinal (1a–b) lassen sich mit primären Aminen in Cyclopenta[c]pyridine 7 überführen, wobei Oxidation der Seitenkette an C‐4 zum Carbaldehyd beobachtet wird. Mit biogenen Aminen wie Tyramin und Histamin entstehen entsprechend substituierte Pseudoazulene 8 und 9.

  缬草醛和高巴尔德里醛 (1a – b) 可以与伯胺一起转化为环戊二烯 [c] 吡啶 7，由此观察到 C-4 处的侧链氧化为甲醛。使用生物胺如酪胺和组胺，形成相应取代的假甘菊烯 8 和 9。