(2R,3R,4R,6R)-2-[(4S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydropyran-3,4-diol | 871345-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6R)-2-[(4S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydropyran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,6R)-2-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxane-3,4-diol
• CAS: 871345-67-4
• 化学式: C₃₂H₄₆O₈Si
• 分子量: 586.798
• InChiKey: MIRNUQZBRAMXRG-JSLGRRRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R)-2-[(4S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydropyran-3,4-diol 在 四丁基碘化铵 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 119.25h， 生成 (E)-5-{(4R,5S)-5-[(2R,3R,4R,6R)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-bis-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性酚3的C（43）-C（67）片段的合成

  摘要：

  [反应：参见正文]通过以使用双烯丙基硼化反应合成1,5-二醇4b为特征的途径，完成了香豆酚3（AM3）C（43）-C（67）片段的合成，它是二氢吡喃11的前体。

  DOI：

  10.1021/ol052322j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1S,5R)-5-[(4S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-triethylsilanyloxypent-3-en-1-ol 在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3R,4R,6R)-2-[(4S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydropyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  两性酚3的C（43）-C（67）片段的合成

  摘要：

  [反应：参见正文]通过以使用双烯丙基硼化反应合成1,5-二醇4b为特征的途径，完成了香豆酚3（AM3）C（43）-C（67）片段的合成，它是二氢吡喃11的前体。

  DOI：

  10.1021/ol052322j

文献信息

• Synthesis of the C(43)−C(67) Fragment of Amphidinol 3
  作者：Jacqueline D. Hicks、Eric M. Flamme、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol052322j

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] A synthesis of the C(43)-C(67) fragment of amphidinol 3 (AM3) has been accomplished by a route that features the use of a double allylboration reaction for synthesis of 1,5-diol 4b, which serves as a precursor to dihydropyran 11.

  [反应：参见正文]通过以使用双烯丙基硼化反应合成1,5-二醇4b为特征的途径，完成了香豆酚3（AM3）C（43）-C（67）片段的合成，它是二氢吡喃11的前体。