GA3 anhydride | 19123-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: GA3 anhydride
• 英文别名: 2β,4a,7-trihydroxy-1-methyl-8-methylene-gibb-3-ene-1α,10β-dicarboxylic acid 10,10'-anhydride 1->4a;1'->4'a-dilactone；Gibberellinsaeure-anhydrid；gibberellic acid anhydride
• CAS: 19123-33-2
• 化学式: C₃₈H₄₂O₁₁
• 分子量: 674.745
• InChiKey: NAWQDTOZTNGJMV-WIBRTKFUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  176.89
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GA3 anhydride 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1S,2S,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-2,7-dihydroxy-1-methyl-8-methylene-13-oxo-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  赤霉素-lxii 1：合成von 7-desoxygenierten gibberellin-a 3 -verbindungen

  摘要：

  已经报道了导致具有逐步脱氧的位置7的GA 3衍生物的反应序列。从研究用于合成GA 3 -7醇的四种不同方法中，发现酸酐5a和5b的直接NaBH 4-还原是最佳的，分别导致3和9的高收率。氧化3氯代- -与N二甲基硫醚络合物或氯铬酸吡啶鎓，然后脱乙酰化，得到GA 3 -7-醛16。-的的部分合成6β甲基-7-去甲GA 3 20已经实现了从开始 3经由iodinemethyl化合物18及其与还原（C 2 H ^ 5）3 SNH或Na 2的[Fe（CO）4 ]至19和随后的saponification.-的新赤霉素衍生物的结构进行了测定的基础上IR，1 H-NMR和MS数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87025-6

文献信息

• Adam; Lischewski; Sych, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, # 1, p. 105 - 115
  作者：Adam、Lischewski、Sych、Ulrich

  DOI：——

  日期：——