4-羟基-5-氯喹啉 | 23443-05-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-5-氯喹啉
• 中文别名: 5-氯喹啉-4-醇
• 英文名称: 5-chloro-4-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-chloro-quinolin-4-ol；5-Chlor-chinolin-4-ol；5-Chloroquinolin-4-ol；5-chloro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 23443-05-2
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: ZCEBTEWGAPZZPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C
• 沸点：
  348.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-氯喹啉 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4,5-dichloro-3-iodo-quinoline
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 3-Halo-4-dialkylaminoalkylaminoquinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a044
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 300.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 0.25h， 生成 4-羟基-5-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的气相热解：4-喹啉酮的快速绿色合成

  摘要：

  根据芳基氨基部分的性质，氨基亚甲基 Meldrum 的酸衍生物的气相热解得到喹啉酮和/或胺。取代基对反应速率和热解产物性质的影响支持通过最初形成的烯酮胺中间体进行的分子内亲核取代反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985573

文献信息

• 4-氧代-2,3-二氢喹啉类化合物的氧化方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108794396B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了4‑氧代‑2,3‑二氢喹啉类化合物的氧化方法，它以4‑氧代‑2,3‑二氢喹啉类化合物为原料，加入有机溶剂、酸化剂和氧化剂，在50~85℃下进行氧化反应，反应结束后反应液经后处理得到4‑羟基喹啉类化合物。本发明制备方法所使用的各种原料简单易得，均为工业化品，来源广泛，价格低廉；且制备方法简单、操作容易、产物收率高，相比于以往的4‑氧代‑2,3‑二氢喹啉类化合物的氧化方法更高效，且后处理较为简单的优点，对该产品的工业化尤为重要。
• Noncatalyzed synthesis of 4-hydroxyquinolines and/or tautomers thereof
  申请人：——

  公开号：US20020007067A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  The 4-hydroxyquinoline compounds and/or tautomers thereof, notably 4-hydroxy-5,7-dichchloroquinoline, are synthesized in very high yields by hydrolyzing/decarboxylating a 4-hydroxyquinolinecarboxylic acid ester in the presence of water, whether in liquid or vapor state, but in the absence of any catalyst for such reaction(s).

  4-羟基喹啉化合物及其互变异构体，特别是4-羟基-5,7-二氯喹啉，通过在水的存在下水解/脱羧4-羟基喹啉羧酸酯而高产合成，无需任何催化剂。水可以是液态或气态。
• 一种5-氯喹啉-4-醇的合成方法
  申请人：上海毕得医药科技有限公司

  公开号：CN112194622A

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明提供的5‑氯喹啉‑4‑醇的合成方法，涉及医药合成技术领域，该方法以2‑氨基‑6‑氯苯甲腈为原料，与甲基溴化镁反应得到2‑氨基‑6氯苯乙酮，2‑氨基‑6氯苯乙酮在碱性条件下和甲酸乙酯反应得到5‑氯喹啉‑4‑醇；反应条件温和，避免了高温高压环境；2‑氨基‑6‑氯苯乙酮和甲酸乙酯反应生成单一目标产品，没有副产物产生，从而提高了收率、降低纯化难度；本发明工艺简单，成本可控，获得收率高、纯度好的5‑氯喹啉‑4‑醇，并且成功进行放大生产。
• COMPOUNDS FOR INHIBITING C-MYC/MAX/DNA COMPLEX FORMATION
  申请人：NATIONAL CANCER CENTER

  公开号：US20180029988A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Disclosed are novel compounds of specific chemical structures having inhibitory activity on c-Myc/Max/DNA complex formation or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一些具有特定化学结构的新化合物或其药学上可接受的盐，其具有抑制c-Myc/Max/DNA复合物形成的活性。
• Process Development for the Manufacture of the Antimalarial Amodiaquine Dihydrochloride Dihydrate
  作者：Mukut Gohain、Modibo S. Malefo、Phaladi Kunyane、Chantal Scholtz、Sangeeta Baruah、Andile Zitha、Gerrit van der Klashorst、Hannes Malan

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00205

  日期：2024.1.19

  A robust process for the manufacture of the active pharmaceutical ingredient (API) amodiaquine dihydrochloride dihydrate (ADQ, 3), an important antimalarial, is reported. The process consists of a three-step synthetic route that involves a Mannich reaction, substitution with 4,7-dichloroquinoline (4,7-DCQ, 5), and rehydration. Additionally, a cost-competitive process for the production of 4,7-DCQ (5)

  据报道，一种用于制造活性药物成分 （API） 阿莫地喹二盐酸盐二水合物 （ADQ， 3） 的稳健工艺，这是一种重要的抗疟药。该过程包括三步合成路线，包括 Mannich 反应、用 4,7-二氯喹啉 （4,7-DCQ， 5） 取代和再水化。此外，还报道了一种具有成本竞争力的 4,7-DCQ （5） 生产工艺，其中 4,7-DCQ （5） 是分四个步骤从间氯苯胺 （7） 制备的。获得 4-乙酰氨基-2-（二乙氨基甲基）苯酚 （14）、4,7-DCQ （5） 和 ADQ （3），收率分别为 92%、89% 和 90%。还报告了 4,7-DCQ 和 ADQ 的成本核算和过程质量强度。