罗丹宁 | 141-84-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 罗丹宁
• 中文别名: 2-硫-4-氧四氫噻唑；绕丹宁；2-硫代-2,4-噻唑烷二酮；2-硫代-4-噻唑烷酮；银试剂
• 英文名称: 2-thioxo-4-thiazolidinone
• 英文别名: RHODANINE；2-thioxothiazolidin-4-one；2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 141-84-4
• 化学式: C₃H₃NOS₂
• mdl: MFCD00005488
• 分子量: 133.195
• InChiKey: KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-169 °C(lit.)
• 密度：
  0.868
• 溶解度：
  在甲醇中可溶0.5g/10 mL，澄清，无色至黄绿色
• 物理描述：
  Rhodanine appears as light yellow crystals. Density 0.868 g / cm3. Melting point 168.5°C. May explode on rapid heating.
• 颜色/状态：
  PALE YELLOW CRYSTALS (LONG BLADES) FROM GLACIAL ACETIC ACID OR WATER
• 分解：
  DANGEROUS; WHEN HEATED TO DECOMPOSITION, IT EMITS HIGHLY TOXIC FUMES OF /NITROGEN OXIDES AND SULFUR OXIDES/.
• 解离常数：
  K AT 25 °C: 3X10-6
• 稳定性/保质期：
  常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

通过摄入有毒。

...toxic by ingestion.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

罗丹宁在沙门氏菌/微粒体预孵化实验中进行了致突变性测试，使用的是经国家毒理学计划批准的方案。罗丹宁在四个沙门氏菌伤寒杆菌菌株（TA98、TA100、TA1535和TA1537）中，以宽范围的剂量（0、10、33、100、333和1000微克/平板）进行了测试，并在有和无Aroclor诱导的大鼠或仓鼠肝脏S9的情况下进行了测试。罗丹宁在这些测试中呈阴性，在任何沙门氏菌测试菌株中测试的最高无效剂量水平为1000微克/平板。

Rhodanine was tested for mutagenicity in the Salmonella/microsome preincubation assay using a protocol approved by the National Toxicology Program. Rhodanine was tested over a wide range of doses (0, 10, 33, 100, 333, and 1000 ug/plate) in four Salmonella typhimurium strains (TA98, TA100, TA1535, and TA1537) in the presence and absence of Aroclor-induced rat or hamster liver S9. Rhodanine was negative in these tests and the highest ineffective dose level tested in any Salmonella tester strain was 1000 ug/plate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29341000
• 危险品运输编号：
  3288
• 危险类别：
  6.1(a)
• RTECS号：
  VI7700000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封于干燥阴凉处保存。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 罗丹宁
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Thioxo-4-thiazolidinone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 3)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H316 引起轻微皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Thioxo-4-thiazolidinone
别名
: C3H3NOS2
分子式
: 133.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Rhodanine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 141-84-4
No.) 205-505-1
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 165 - 169 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 320 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VI7700000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于检定和重量分析测定银、光谱测定没食子酸以及有机合成和制造苯丙氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗丹宁 生成 巯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Andreasch, Monatshefte fur Chemie, 1928, vol. 49, p. 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硫氰酸基乙酸乙酯 在 乙醇 、 硫化氢 作用下， 生成 罗丹宁
  参考文献：
  名称：

  Miolati, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 262, p. 79

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  过氧化氢异丙苯 在 罗丹宁 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 2-苯基-2-丙醇 、 苯乙酮 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  Epishina; Filippenko; Shendrik, Petroleum Chemistry, 2000, vol. 40, # 6, p. 426 - 431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20020143182A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to certain heterocyclic compounds useful for the treatment of cancer and other diseases, having the Formula (I): 1 wherein: (a) m is an integer 0 or 1; (b) R 12 is an alkyl, a substituted alkyl, a cycloalkyl, a substituted cycloalkyl, a heterocyclic, a substituted heterocyclic, a heteroaryl, a substituted heteroaryl, an aryl or a substituted aryl residue; (c) Ar 3 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (d) Ar 4 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (e) R 5 is hydrogen, hydroxy, alkyl or substituted alkyl; (f) - - - - - represents a bond present or absent; and (g) W, X, Y and Z are independently or together C(O)—, C(S), S, O, or NH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及某些对治疗癌症和其他疾病有用的杂环化合物，其具有以下式（I）： 1 其中： (a) m是整数0或1； (b) R12是烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，杂环基，取代杂环基，杂芳基，取代杂芳基，芳基或取代芳基残基； (c) Ar3是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (d) Ar4是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (e) R5是氢，羟基，烷基或取代烷基； (f) - - - - - 代表存在或不存在的键；以及 (g) W、X、Y和Z独立或一起是C(O)、C(S)、S、O或NH；或其药学上可接受的盐。
• 1,1-Dioxonaphtho[1,2-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (α-Nsmoc) and 3,3-Dioxonaphtho[2,1-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (β-Nsmoc) Amino-Protecting Groups
  作者：Louis A. Carpino、Adel Ali Abdel-Maksoud、Dumitru Ionescu、E. M. E. Mansour、Mohamed A. Zewail

  DOI：10.1021/jo062397g

  日期：2007.3.1

  mechanistically similar to that previously established for the Bsmoc derivative in that the reaction is initiated by Michael addition to the β-carbon atom of the α,β-unsaturated sulfone system. Application of α- and β-Nsmoc amino acids to the solid-phase synthesis of two model peptides was examined. An advantage of the α-Nsmoc system over the long-known Bsmoc system proved to be the milder conditions needed for

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-
• Syntheses and antimicrobial activities of five-membered heterocycles having a phenylazo substituent.
  作者：KUNIYOSHI TANAKA、KEIZO MATSUO、AI NAKANISHI、MISAKO JO、HIRONORI SHIOTA、MIKIKO YAMAGUCHI、SAKIKO YOSHINO、KEIKO KAWAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.32.3291

  日期：——

  Several five-membered heterocycles having a phenylazo substituent, 3-phenylazotetronic acids (2a-n), 3-phenylazotetramic acids (4a-i), 4-phenylazo-5-isoxazolinones (6a-g, 8a-f) and 5-phenylazo-4-thiazolidinones (10a-f, 12a-e), were synthesized and tested for antimicrobial activities. Tetronic acid and tetramic acid derivatives (2 and 4) inhibited the growth of gram-positive bacteria. 5-Isoxazolinone and 4-thiazolidinone derivatives (8 and 10) showed inhibitory activities against fungi as well as bacteria.

  几种含有苯偶氮取代基的五元杂环化合物，即3-苯偶氮四嗪酸（2a-n）、3-苯偶氮四胺酸（4a-i）、4-苯偶氮-5-异恶唉酮（6a-g, 8a-f）和5-苯偶氮-4-噻唑烷酮（10a-f, 12a-e），被合成并测试了它们的抗菌活性。四嗪酸和四胺酸衍生物（2和4）抑制了革兰氏阳性细菌的生长。5-异恶唉酮和4-噻唑烷酮衍生物（8和10）不仅对细菌，而且对真菌也显示出抑制活性。
• 3,5-di-tertiarybutyl-4-hydroxyphenylmethylene derivatives of
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05143928A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  The novel 3,5-ditertiarybutyl-4-hydroxy-phenylmethylene derivative of 2-substituted thiazolidinones, oxazolidinones, and imidazolidinones as antiinflammatory agents having inhibiting activity for 5-lipoxygenase, cyclooxygenase, or both.

  这个句子的中文翻译是：“这种小说3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲亚甲基衍生物是2-取代噻唑烷酮、噁唑烷酮和咪唑烷酮的抗炎药物，具有对5-脂氧合酶、环氧合酶或两者的抑制活性。”
• Solid acid TS-1 catalyst: an efficient catalyst in Knoevenagel condensation for the synthesis of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones/Rhodanines in aqueous medium
  作者：Sachin P. Gadekar、Sudarshan S. Dipake、Suresh T. Gaikwad、Machhindra K. Lande

  DOI：10.1007/s11164-018-3570-2

  日期：2018.12

  catalytic activity of the catalyst was tested for Knoevenagel condensation reaction. The condensation of active ethylene 2,4-thiazolidinedione with substituted aryl aldehydes under aqueous medium at 90 °C afforded the corresponding product in excellent yield up to 92% within 30 min. The present method offers several advantages over the reported methods such as easy separation of catalyst, simple work-up procedure

  摘要 采用水热处理将钛（IV）阳离子掺入硅酸盐-1骨架中，制备了TS-1沸石，用于在水介质中合成5-芳基-2,4-噻唑烷二酮/若丹宁，并通过XRD，EDX，BET表征，FT-IR和SEM技术。测试了该催化剂对于Knoevenagel缩合反应的催化活性。活性乙烯2,4-噻唑烷二酮与取代的芳基醛在水性介质下于90°C下缩合，可在30分钟内以高达92％的优异收率得到相应的产物。本方法相对于所报道的方法具有多个优点，例如容易分离催化剂，简单的后处理程序以及所需产物的优异产率。此外，催化剂可以重复使用而活性没有明显损失。 图形概要

表征谱图