3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮 | 7648-01-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮
• 中文别名: 3-乙基-2-硫酮-1,3-噻唑啉-4-酮；3-乙基罗丹宁；3-乙基绕丹宁
• 英文名称: 3-ethylrhodanin
• 英文别名: 3-ethylrhodanine；3-ethyl-2-thioxothiazolidin-4-one；N-ethylrhodanine；3-ethyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；3-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one；3-ethyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidine；ethyl rhodanine
• CAS: 7648-01-3
• 化学式: C₅H₇NOS₂
• mdl: MFCD00051339
• 分子量: 161.249
• InChiKey: UPCYEFFISUGBRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-39 °C(lit.)
• 沸点：
  128 °C4 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.303 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  VI8092000
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  温度：0-6℃

SDS

3-乙基绕丹宁

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Ethylrhodanine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-乙基绕丹宁
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 7648-01-3
分子式： C5H7NOS2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
3-乙基绕丹宁

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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 37°C
3-乙基绕丹宁

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 128 °C/0.5kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
其他数据： 该产品在过冷条件下可能是液体。

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:180 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: VI8092000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-乙基绕丹宁

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮 在 吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 3-ethyl-5-[2-(3-ethyl-2-(3H)-benzothiazolylidene)-ethylidene]-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Deitschmeister et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 166,169; engl. Ausg. S. 209, 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Dimethylaminomethylen-3-ethyl-rhodanin 在 盐酸 作用下， 生成 3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Porai-Koshits,B.A.; Kvitko,I.Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3036 - 3041

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3-ethyl-5-[3-(4-iodo-benzyl)-3H-benzothiazol-(2E)-ylidene]-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Radioactive iodine-labeled compound

  摘要：

  以下是该公式代表的放射性碘标记化合物： 其中X代表一个放射性碘原子，可以替代苯环上的任意位置（优选为 123 I， 125 I等），n代表1到3的整数，R 1 和R 2 分别独立代表取代或未取代的烷基基团，Y代表具有1到6个碳原子的烷基基团（优选为亚甲基基团），M代表一个对离子，m代表中和分子电荷所需的离子数。提供了一种可以选择性地在肿瘤细胞或肿瘤组织中积累的放射性碘标记化合物以及含有该化合物的闪烁成像剂。

  公开号：

  US20040228793A1

文献信息

• Synthesis, antiproliferative activity and docking study of novel rhodanine derivatives as Bcr-Abl T1351 inhibitors
  作者：Sulaiman Ali Muhammad、Subban Ravi、Arumugam Thangamani、Balakumar Chandrasekaran、M. Ramesh

  DOI：10.1007/s11164-017-2968-6

  日期：2017.10

  A series of novel N -substituted rhodanines 6a–g were synthesized by a microwave synthesizer, and evaluated for their anti-proliferative activity. Most of the compounds showed inhibition against K562 cells in a dose-dependent manner and in particular compounds 6a , 6b and 6f exhibited most potent activity with an IC50 value of 19.62, 24.01 and 22.91 µg/ml by MTT assay. Further in silico docking studies

  用微波合成仪合成了一系列新型的 N- 取代的罗丹 酮6a-g ，并评估了它们的抗增殖活性。大多数化合物显示出对K562细胞的抑制作用，呈剂量依赖性，特别是化合物 6a ， 6b 和 6f 表现出最强的活性，通过MTT分析，IC 50值为19.62、24.01和22.91 µg / ml。上述化合物对Bcr-Abl T1351蛋白的进一步计算机对接研究显示出良好的结合亲和力，因此表明该化合物表现为第三代抑制剂。用 6a–g 治疗后，LDH释放的剂量依赖性增加 补充了MTT分析的抗增殖活性。 6a的 流式细胞术 显示它通过指示G1期阻滞然后凋亡来干扰细胞分裂。
• Novel phenothiazine-based chalcone derivatives with various N-substituted rhodanines induce growth inhibition followed by apoptosis in leukemia cells
  作者：Sulaiman Ali Muhammad、Arumgam Thangamani、Subban Ravi

  DOI：10.1007/s11164-017-2953-0

  日期：2017.10

  Eight new series of novel phenothiazine-based chalcone derivatives with various N-substituted rhodanines ( 10a – g to 17a – g ) were synthesized by microwave-assisted synthesis and tested for their chemotherapeutic properties. The results show that compounds 15g and 14e induced cytotoxicity in a time- and concentration-dependent manner in leukemia cell line K562. Among the compounds tested, 15g and

  通过微波辅助合成法合成了八种新的新颖的基于吩噻嗪的新型查尔酮衍生物，其具有各种N-取代的罗丹酮（ 10a - g 至 17a - g ），并对其化学治疗性能进行了测试。结果表明，化合物 15g 和 14e 在时间和浓度上对白血病细胞K562诱导细胞毒性。在测试的化合物中， 通过锥虫蓝测定法在抑制浓度为50％的条件下，发现 15g 和 14e 更有效（IC 50）值分别为14.48和14.73 µg / ml，3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定的IC 50值分别为12.85和13.53 µg / ml。这些化合物的抗增殖活性已通过乳酸脱氢酶（LDH）分析进一步证实。 15g 和 14e 对白血病细胞的抗增殖作用 主要归因于凋亡的诱导。还研究了合成化合物的结构-活性关系。分子对接研究表明，这些化合物可能充当第三代T315I突变的Bcr-Abl激酶抑制剂。
• A Rhodanine Flanked Nonfullerene Acceptor for Solution-Processed Organic Photovoltaics
  作者：Sarah Holliday、Raja Shahid Ashraf、Christian B. Nielsen、Mindaugas Kirkus、Jason A. Röhr、Ching-Hong Tan、Elisa Collado-Fregoso、Astrid-Caroline Knall、James R. Durrant、Jenny Nelson、Iain McCulloch

  DOI：10.1021/ja5110602

  日期：2015.1.21

  generation and efficient photocurrent generation from both donor and acceptor. Ultrafast transient absorption spectroscopy was used to investigate polaron generation efficiency as well as recombination dynamics. It was determined that the P3HT:FBR blend is highly intermixed, leading to increased charge generation relative to comparative devices with P3HT:PC60BM, but also faster recombination due to a

  合成了一种带有 3-乙基罗丹宁侧翼基团的新型小分子 FBR 作为非富勒烯电子受体，用于溶液处理的本体异质结有机光伏 (OPV)。采用了一种简单的合成路线，为大规模制备这种材料提供了潜力。采用聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为供体聚合物和 FBR 作为受体的倒置 OPV 器件的功率转换效率（PCE）高达 4.1%。瞬态和稳态光谱表明供体和受体均产生高效、超快的电荷和光电流。超快瞬态吸收光谱用于研究极化子产生效率以及复合动力学。确定 P3HT:FBR 混合物高度混合，导致相对于具有 P3HT:PC60BM 的比较器件产生更多的电荷，但由于非理想的形态，也导致更快的重组，与 P3HT:PC60BM 器件相比，受体不会聚集到足以产生适当的渗透途径，从而阻止快速的非偶合重组. 尽管存在这种非最佳形态，P3HT:FBR 器件表现出比 P3HT:PC60BM 器件更好的性能，用作对照，表明该受体显示出进一步优化的巨大希望。
• Synthesis, and the optical and electrochemical properties of a series of push–pull dyes based on the 4-(9-ethyl-9<i>H</i>-carbazol-3-yl)-4-phenylbuta-1,3-dienyl donor
  作者：Corentin Pigot、Guillaume Noirbent、Thanh-Tuân Bui、Sébastien Péralta、Sylvain Duval、Didier Gigmes、Malek Nechab、Frédéric Dumur

  DOI：10.1039/d1nj00275a

  日期：——

  characterized using various techniques including UV-visible absorption and fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry. All dyes showed an intense intramolecular charge transfer band located in the visible range. To further investigate the optical properties of the twelve dyes, their solvatochromism was investigated in twenty-three solvents of different natures, enabling linear correlations to be obtained

  制备了一系列基于4-（9-乙基-9 H-咔唑-3-基）-4-苯基丁-1,3-二烯基供体的十二种染料，其电子受体的结构不同，但电子受体的结构也不同。退缩能力。为了特异性，在供体和受体之间引入了丁二烯间隔基，以降低带隙并提供具有高摩尔消光系数的染料。不同的染料A–N使用包括紫外可见吸收和荧光光谱法以及循环伏安法在内的各种技术对其进行表征。所有染料均在可见光范围内显示出强烈的分子内电荷转移带。为了进一步研究十二种染料的光学性质，在二十三种不同性质的溶剂中研究了它们的溶剂致变色现象，从而能够在不同的极性标度（例如塔夫脱，莱卡特和加泰罗尼亚标度）上获得线性相关性。为了支持实验结果，将光学性质与理论上确定的性质进行了比较。
• Synthesis of three classes of rhodacyanine dyes and evaluation of their in vitro and in vivo antimalarial activity
  作者：Khanitha Pudhom、Kazuki Kasai、Hiroki Terauchi、Hiroshi Inoue、Marcel Kaiser、Reto Brun、Masataka Ihara、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.035

  日期：2006.12

  0]-rhodacyanines, were synthesized and their in vitro antimalarial activities against Plasmodium falciparum K1 (chloroquine-resistant strain) as well as their in vivo activities against P. berghei in mice were determined. The novel [0,0,0]-rhodacynines, 3e and 3h, possessing a benzothiazole moiety, were shown to have highly promising antimalarial activities in vivo. Moreover, the [0,0,0]-rhodacyanines were found

  合成了三类罗丹菁染料[0,0]-，[1,0]-和[0,0,0]-罗丹菁的选定成员，它们对恶性疟原虫K1具有体外抗疟活性（对氯喹有抗性）确定了它们在小鼠中的抗性以及它们对伯氏疟原虫的体内活性。具有苯并噻唑部分的新型[0,0,0]-罗丹嘧啶3e和3h已显示出在体内具有非常有前途的抗疟活性。此外，发现[0,0,0]-罗丹菁是口服生物利用度的。

表征谱图