2-硫氰酸基乙酸乙酯 | 5349-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-硫氰酸基乙酸乙酯
• 英文名称: thiocyanato-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-thiocyanatoacetate；Thiocyanatoacetic acid ethyl ester
• CAS: 5349-28-0
• 化学式: C₅H₇NO₂S
• mdl: MFCD00101190
• 分子量: 145.182
• InChiKey: ZRJIGKLTDLURBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C
• 密度：
  1.252 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开储运。

制备方法与用途

类别：农药
毒性分级：高毒
急性毒性：口服-小鼠 LD50：52 毫克/公斤
可燃性危险特性：燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
储运特性：应存放在通风、低温、干燥的库房内，并与食品原料分开储存运输
灭火剂：干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫氰酸基乙酸乙酯 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到diethyl 2,2'-disulfanediyldiacetate
  参考文献：
  名称：

  Reductive dimerization of organic thiocyanates to disulfides mediated by tetrathiomolybdate

  摘要：

  An interesting reductive dimerization of organic thiocyanates assisted by benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, [(PhCH(2)NEt(3))(2)MoS4], 1, leads to the formation of the corresponding disulfides in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo00127a017
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 在 sodium thiocyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以98.3%的产率得到2-硫氰酸基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  离子液体刷作为水上亲核取代的高效和可重复使用的催化剂

  摘要：

  已经开发了一种非常有效且可重复使用的催化剂，用于卤代烷和甲苯磺酸盐与叠氮化物或硫氰酸盐的水上亲核取代，收率非常好。反应过程平稳、干净，无需任何有机助溶剂或其他加成物，刷子可重复使用至少 10 次，催化活性没有明显损失。产品和催化剂分离的高效率、简单性、出色的可回收性和无有机溶剂条件显示了该催化剂在实验室和工业中的应用前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001227

文献信息

• Thiazolinone unsubstituted quinolines
  申请人：Chen Li

  公开号：US20060004045A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Thiazolinone quinoline derivatives having no substitution on the quinoline ring active as CDK1 inhibitors which are useful as anti-proliferation agents such as for treating solid tumors.

  噻唑酮喹啉衍生物在喹啉环上没有取代基，作为CDK1抑制剂活性，可用作抗增殖剂，例如用于治疗实体肿瘤。
• Eosin-Mediated Alkylsulfonyl Cyanation of Olefins
  作者：Vincent Pirenne、Gülbin Kurtay、Silvia Voci、Laurent Bouffier、Neso Sojic、Frédéric Robert、Dario M. Bassani、Yannick Landais

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01828

  日期：2018.8.3

  Eosin-Y (EY)-mediated alkylsulfonyl cyanation of olefins was shown to afford alkylsulfonyl nitriles in good yields. On the basis of transient absorption spectroscopy, the reaction was shown to proceed via photoinduced electron transfer from 3EY* to an O-cyanated derivative of the photocatalyst, formed in situ, with generation of the corresponding sulfinate that is oxidized by EY•.+ into a sulfonyl

  曙红-Y（EY）介导的烯烃烷基磺酰基氰化反应显示出可提供高收率的烷基磺酰基腈。根据瞬态吸收光谱法，反应通过光致电子从3 EY *转移至原位形成的光催化剂的O氰化衍生物而进行，并生成了被EY •氧化的亚磺酸盐。变成磺酰基。将后者加到烯烃上，然后进行自由基氰基基团转移，然后将腈与维持自由基链的RSO 2自由基一起提供。
• Thiazolinone 2-substituted quinolines
  申请人：Chen Li

  公开号：US20060063804A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Thiazolinone substituted quinoline derivatives where the quinoline ring is substituted at the 2 position which derivatives demonstrates CDK1 antiproliferative activity and are useful as anti-cancer agents.

  噻唑啉酮取代喹啉衍生物，其中喹啉环在2位被取代，这些衍生物显示出CDK1抗增殖活性，并可作为抗癌药物使用。
• SYNTHESIS OF 2,4-THIAZOLIDINEDIONE-2-AZINES AND 2,4-THIAZOLIDINEDIONE-2-DIMETHYLHYDRAZONES FROM THIOCYANOESTERS AND HYDRAZINES
  作者：Paul E. Gagnon、Jean-L. Boivin、Gordon M. Brown

  DOI：10.1139/v59-231

  日期：1959.9.1

  Thiocyanoesters were prepared from 2-bromoesters and potassium thiocyanate, and a series of substituted thiazolidinedione-2-azines was obtained from these thiocyanoesters using hydrazine hydrate. The structure of the thiazolidinedione-2-azines was determined by hydrolysis using hydrochloric acid in ethanol. The reaction of thiocyanoesters with dimethylhydrazine, generally speaking, was analogous to their reaction with hydrazine, but there were many differences. Only 1 mole of alcohol was eliminated rather than 2, and there was no apparent reaction for the ethyl 2-thiocyanononanoate and the methyl phenylthiocyanoacetate. Furthermore, the reaction of methyl 2-thiocyanoisobutyrate with dimethylhydrazine did not give a 2,4-thiazolidinedione-2-dimethylhydrazone but rather an addition product, N-dimethylamino-S-(1-methyl-1-carbomethoxy) ethylisothiourea. To illustrate the reactivity of the thiocyano group, benzyl thiocyanate was treated with hydrazine and the product was found to be dibenzyldisulphide, and ammonia was evolved. Similarly, trimethylene dithiocyanate gave the dimer of trimethylene disulphide. Finally, benzyl thiocyanate formed an addition product with dimethylhydrazine which was N-dimethylamino-S-benzylthiourea.

  硫氰酸酯由2-溴酯和硫氰酸钾制备，并通过硫氰酸酯与水合肼反应获得一系列取代的噻唑烷二酮-2-嗪。噻唑烷二酮-2-嗪的结构通过在乙醇中使用盐酸水解确定。硫氰酸酯与二甲基肼的反应，一般来说，类似于它们与肼的反应，但存在许多差异。只有1摩尔的醇被消除而不是2摩尔，并且乙基2-硫氰基壬酸酯和甲基苯基硫氰基乙酸酯没有明显的反应。此外，甲基2-硫氰基异丁酸酯与二甲基肼的反应没有生成2,4-噻唑烷二酮-2-二甲基脒，而是生成了加成产物，N-二甲氨基-S-(1-甲基-1-羰基甲氧基)乙基异硫脲。为了说明硫氰酸基团的反应性，苯基硫氰酸酯与肼反应，产物被发现是二苯基二硫化物，并释放出氨。同样，三甲基二硫氰酸酯生成了三甲基二硫化物的二聚体。最后，苯基硫氰酸酯与二甲基肼形成了一个加成产物，即N-二甲氨基-S-苯基硫脲。
• Free-Radical Carbocyanation of Olefins
  作者：Haitham Hassan、Vincent Pirenne、Maren Wissing、Chahinaz Khiar、Ashique Hussain、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201605946

  日期：2017.4.3

  The free‐radical three‐component carbocyanation of electron‐rich olefins was investigated with p‐tosyl cyanide as cyanide source. The scope and limitations of the process were established by varying the nature of the alkene and radical precursor. Carbocyanation of chiral allylsilanes was shown to occur with high diastereocontrol, leading to syn β‐silyl nitriles. The origin of the stereocontrol was

  以对甲苯磺酰基氰化物为氰化物源，研究了富电子烯烃的自由基三组分碳氰化反应。通过改变烯烃和自由基前体的性质来确定该方法的范围和局限性。已显示手性烯丙基硅烷的羰基化在非对映异构控制较高的情况下发生，从而导致合成的β-甲硅烷基腈。立体声控制的起源通过Felkin–Anh型过渡状态模型得到了合理化。最后，基于新的烷基磺酰基氰化物的使用，还设计了一种无锡的碳氰化方法，该方法结合了两个碳片段，并要在整个烯烃π系统中添加。