N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-[O-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-β-D-glucopyranosyl)-(1'->6)-2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester | 195976-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-[O-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-β-D-glucopyranosyl)-(1'->6)-2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4-dibenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 195976-30-8
• 化学式: C₆₄H₆₉N₃O₂₀
• 分子量: 1200.26
• InChiKey: IOFICUVBGUCVIJ-GCXXCHBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-[O-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-β-D-glucopyranosyl)-(1'->6)-2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-[O-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a
• 作为产物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine-tert-butyl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-[O-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-β-D-glucopyranosyl)-(1'->6)-2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a