(1R,2R,4S)-4-((Z)-1,5-Dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-cyclohexane-1,2-diol | 203632-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S)-4-((Z)-1,5-Dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 203632-86-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: ZFFWNZRKISKZLZ-HHBAYHCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (1R,2R,4S)-4-((Z)-1,5-Dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-cyclohexane-1,2-diol 生成
  参考文献：
  名称：

  南部绿色臭虫Nezara viridula（L.）的性信息素成分的便捷立体选择性合成

  摘要：

  （1 'S，3 'S，4'R，2 Z）-（-）-2-（3'，4'-环氧-4'-甲基环己基）-6-甲基-2,5-庚二烯，性别南部绿色臭虫（Nezara viridula（L.））的信息素成分是通过四个步骤立体选择性合成的，总产率为（S）-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸的18％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10800-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-cis-(Z)-α-Bisabolene epoxide 在 硫酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以13.6 mg的产率得到(1R,2R,4S)-4-((Z)-1,5-Dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (2S,3R,6S,7Z)- and (2R,3S,6S,7Z)-2,3-epoxy-7,10-bisaboladiene, the sex pheromones of the southern green stink bug (Nezara viridula)

  摘要：

  ((2S,3R,6S,7Z)-2,3-环氧-7,10-倍半三烯), 即绿텔螀(美國綠螀, Nezara viridula L.)的性信息素成分, 已從(S)-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸在四步反應中被具有立體選擇性地合成(總產率19%)。該环氧倍半三烯在三個步驟中被進一步轉化為其(2R,3S,6S,7Z)-異構體(產率64%), 另一個綠螀的性信息素成分, 通過翻轉環氧基團的立體化配置。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有權利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00696-6