5S,14R,15S-6,10,12-trans-8-cis-triHETE methyl ester | 97589-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5S,14R,15S-6,10,12-trans-8-cis-triHETE methyl ester
• 英文别名: 5S,14R,15S-trihydroxy-6E,8Z,10E,12E-eicosatetraenoicacid,methylester；methyl (5S,6E,8Z,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-trihydroxyicosa-6,8,10,12-tetraenoate
• CAS: 97589-07-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: HXIJZYQKEFLJAL-BMNOQHBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：不稳定；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5S,14R,15S-6,10,12-trans-8-cis-triHETE methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5S,6E,8Z,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-三羟基-6,8,10,12-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丙胺 、 氢氟酸 、 氢气 、 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5S,14R,15S-6,10,12-trans-8-cis-triHETE methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673

文献信息

• A general strategy for the total synthesis of the presumed lipoxin structures
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1039/c39850000297

  日期：——

  Stereocontrolled total syntheses of four possible isomers of lipoxin B by a Pd0–CuI catalysed coupling reaction as a key step are described.

  描述了通过Pd 0 -Cu I催化的偶联反应对脂氧蛋白B的四种可能的异构体进行立体控制的总合成，并将其作为关键步骤。
• A versatile to conjugated hydroxy (E, Z, E, E)-tetraenoic acids: highly chemo- and stereoselective synthesis of lipoxin B4
  作者：Mouâd Alami、Benoît Crousse、Gérard Linstrumelle、Lengo Mambu、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00333-9

  日期：1997.9

  A highly convergent total stereocontrolled synthesis of lipoxin B4 is described by an efficient Pd-catalyzed coupling reaction of two easily accessible chiral synthons 2 and 3 without any protection-deprotection sequence of the alcohol functions.

  脂类素B 4的高度收敛的全立体受控合成是通过两个容易接近的手性合成子2和3的有效Pd催化偶联反应来描述的，而没有任何醇功能的保护-脱保护序列。
• Synthesis of lipoxin b
  作者：Joel Morris、Donn G. Wishka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84105-2

  日期：1986.1
• On the synthesis and structure of lipoxin B
  作者：E.J. Corey、Mukund M. Mehrotra、Wei-guo Su

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98341-2

  日期：1985.1
• Methods for Increasing Oral Osteogenesis Using Lipoxin A4 (LXA4) and Its Analogs
  申请人：FORSYTH DENTAL INFIRMARY FOR CHILDREN

  公开号：US20160000741A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention provides methods for increasing oral osteogenesis using LXA 4 and its analogs. Methods are also provided for treating or preventing oral disorders that would benefit from increased oral osteogenesis using LXA 4 and its analogs.