methyl 4-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]benzoate | 362703-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]benzoate
• CAS: 362703-10-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: FAIIQSODYNDLRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]benzoate 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Methyl-2-{[4-(2-methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-benzoylamino]-methyl}-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of low nanomolar non-hydroxamate inhibitors of tumor necrosis factor-α converting enzyme (TACE)

  摘要：

  Using a pyrimidine-2,4,6-trione motif as a zinc-binding group, a series of selective inhibitors of tumor necrosis factor-alpha converting enzyme (TACE) was discovered. Optimization of initial lead I resulted in a potent inhibitor (51), with an IC50 of 2 nM in a porcine TACE assay. To the best of our knowledge, compound 51 and related analogues represent first examples of non-hydroxamate-based inhibitors of TACE with single digit nanomolar potency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.048
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 、 4-(氯甲基)-2-甲基喹啉盐酸盐 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl 4-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha

  摘要：

  本申请描述了式I的新颖β-氨基酸衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、Ua、Xa、Ya、Za、R1、R2、R3、R4和R4a在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。

  公开号：

  US20040072802A1

文献信息

• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TACE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE SULPHONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE TACE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004024715A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Sulphonamide derivatives that are useful in the inhibition of metalloproteinases and in particular in the inhibition of TNF-α Converting Enzyme (TACE).

  对金属蛋白酶抑制和特别是对TNF-α转化酶（TACE）抑制有用的磺胺衍生物。
• Sulphonamide derivatives and their use as tace inhibitors
  申请人：Burrows Nicholas Jeremy

  公开号：US20050256176A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Sulphonamide derivatives that are useful in the inhibition of metalloproteinases and in particular in the inhibition of TNF-α Converting Enzyme (TACE).

  磺酰胺衍生物在抑制金属蛋白酶中是有用的，尤其是在抑制TNF-α转化酶（TACE）方面。
• Discovery of β-benzamido hydroxamic acids as potent, selective, and orally bioavailable TACE inhibitors
  作者：James J.-W. Duan、Lihua Chen、Zhonghui Lu、Chu-Biao Xue、Rui-Qin Liu、Maryanne B. Covington、Mingxin Qian、Zelda R. Wasserman、Krishna Vaddi、David D. Christ、James M. Trzaskos、Robert C. Newton、Carl P. Decicco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.093

  日期：2008.1

  beta-Benzamido hydroxamic acids were discovered as potent TACE inhibitors. A computer model was constructed to help understanding the binding activities and guiding SAR study. SAR optimization led to the discovery of compound 30 which met all in vitro and in vivo criteria for the program and was selected for further evaluation. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TACE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1539740A1

  公开（公告）日：2005-06-15