2-tert-Butoxycarbonylamino-2-{[4-(2-methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-benzoylamino]-methyl}-malonic acid dimethyl ester | 554450-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-Butoxycarbonylamino-2-{[4-(2-methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-benzoylamino]-methyl}-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 554450-93-0
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₈
• 分子量: 551.596
• InChiKey: KPSAWSNGRJUDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  142.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butoxycarbonylamino-2-{[4-(2-methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-benzoylamino]-methyl}-malonic acid dimethyl ester 、 尿素 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((4-((2-methylquinolin-4-yl)methoxy)benzamido)methyl)-3-oxo-3-ureidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Barbituric acid derivatives as inhibitors of TNF-alpha converting enzyme (TACE) and/or matrix metalloproteinases

  摘要：

  本申请描述了式I的新型巴比妥酸衍生物： 1 或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、B、L、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、n、W、U、X、Y、Z、U a 、X a 、Y a 和Z a 在本规范中定义，这些衍生物可用作TNF-α转化酶（TACE）和基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。

  公开号：

  US20030229084A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-甲基-4-喹啉基)甲氧基]-苯甲酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-tert-Butoxycarbonylamino-2-{[4-(2-methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-benzoylamino]-methyl}-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of low nanomolar non-hydroxamate inhibitors of tumor necrosis factor-α converting enzyme (TACE)

  摘要：

  Using a pyrimidine-2,4,6-trione motif as a zinc-binding group, a series of selective inhibitors of tumor necrosis factor-alpha converting enzyme (TACE) was discovered. Optimization of initial lead I resulted in a potent inhibitor (51), with an IC50 of 2 nM in a porcine TACE assay. To the best of our knowledge, compound 51 and related analogues represent first examples of non-hydroxamate-based inhibitors of TACE with single digit nanomolar potency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.048