curcumin tetra-O-acetyl α-D-glucopyranose | 757951-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: curcumin tetra-O-acetyl α-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,7-bis[4,4'-bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucosyloxy)-3,3'-dimethoxyphenyl]-(1,6-heptadiene-3,5-dione)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-methoxy-4-[(1E,6E)-7-[3-methoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 757951-99-8
• 化学式: C₄₉H₅₆O₂₄
• 分子量: 1028.97
• InChiKey: PPXHHRCIDUPBIM-BFSZBUCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  961.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  curcumin tetra-O-acetyl α-D-glucopyranose 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 curcumin α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  姜黄素 α 和 β 糖苷端基异构体通过鼻脑给药治疗阿尔茨海默病的疗效研究

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是本世纪最大的老年医学挑战之一，也是导致痴呆的主要疾病。尽管科学研究取得了广泛的进展，但可用的改善疾病的治疗策略仍然有限；因此，对新药的需求增加。近年来，药用植物因其在痴呆中的潜在作用而受到关注。在本研究中，合成了姜黄素糖苷 (CGs) 的 α 和 β 端基异构体，并对其治疗阿尔茨海默病进行了评估。通过聚变反应合成CGs是一种新的、简便的方法，具有产率高、反应时间短、化学物质少等优点，并使用HNMR对产物进行了表征。使用 Wistar 雄性大鼠进行不同的治疗。它们分为对照、假、阿尔茨海默、和测试组（阿尔茨海默氏症+α端基异构体和阿尔茨海默氏+β端基异构体）。动物分别接受生理盐水、东莨菪碱（1 mg/kg）、高剂量异头物、东莨菪碱和两剂异头物（12.5和25 mg/kg），持续10天。然后对所有动物进行莫里斯水迷宫（MWM）测试。最后，动物的大脑被提取并均质化，以检测

  DOI：

  10.1016/j.brainres.2021.147517
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到curcumin tetra-O-acetyl α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLUBILIZATION METHOD OF WATER-INSOLUBLE CURCUMIN
  [FR] PROCEDE DE SOLUBILISATION DANS L'EAU DE CURCUMINE HYDROINSOLUBLE

  摘要：

  本发明公开了一种姜黄素溶解方法和由该方法制备的水溶性姜黄素。该方法通过将糖共价键结合到姜黄素上，从而使原本不溶于水的姜黄素转化为水溶性姜黄素。这种水溶性姜黄素可以应用于更多领域，如食品、可溶性药物和染料。

  公开号：

  WO2004081023A1