(20S,22R,23S)-23-acetylsarsasapogenin | 867279-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S,22R,23S)-23-acetylsarsasapogenin
• 英文别名: 1-[(1R,2S,3'R,4S,5'S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-16-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-3'-yl]ethanone
• CAS: 867279-33-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: RTRWNGNSIGYQBS-JVXXPADOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S,22R,23S)-23-acetylsarsasapogenin 在 四磷十氧化物 、 盐酸羟胺 、 silica gel 作用下， 生成 (20S,2"S)-20-[4'-(3"-hydroxy-2"-methylpropyl)-3'-methylisoxazol-5-yl]-5β-pregnane-3β,16β-diol
  参考文献：
  名称：

  在干燥介质中立体甾类合成新的甾族异恶唑。

  摘要：

  开发了一种简单快速的程序，用于在微波辐射下，在干燥介质中，P2O5 / SiO2存在下，从23-乙酰基皂苷元衍生物开始一锅合成甾族异恶唑。25S和25R系列的基材被用作原材料，证明了这种新方法适用于两个系列。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.08.003
• 作为产物：
  描述：

  菝葜皂苷元 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (20S,22R,23S)-23-acetylsarsasapogenin
  参考文献：
  名称：

  22S-23-乙酰基皂苷元的立体特异性合成和重排。

  摘要：

  BF3·Et2O催化类固醇皂甙元薯os皂甙元，sarsasapogenin和tigogenin在二氯甲烷中代替乙酸酐作为溶剂，可提供（20S）-和（20R）-22,26-环氧胆甾烷（化合物1和2）。从20R-22,26-环氧胆甾烷（化合物2）立体定向合成22S-23-乙酰基皂甙元（化合物4），产率高。22S-23-乙酰基皂苷元（化合物4）的重排提供了新颖的二取代的二氢吡喃呋喃甾烷醇骨架。提供了所得化合物的详尽的NMR表征。此外，通过单晶X射线衍射研究明确地确定了关键化合物（6a和7a）的结构。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108655