(2E)-tert-butyl-dimethyl-(3-methyl-oct-2-en-6-ynyloxy)-silane | 201849-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E)-tert-butyl-dimethyl-(3-methyl-oct-2-en-6-ynyloxy)-silane
• CAS: 201849-60-7
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: DTWZPRPZXXJYJQ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-tert-butyl-dimethyl-(3-methyl-oct-2-en-6-ynyloxy)-silane 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.16h， 生成 (2S,3S,3aS,6S,7R,8aR)-2-((E)-4-Iodo-pent-3-enyl)-2,6,7-trimethyl-3-triethylsilanyloxy-6-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-furo[2,3,4-de]chromen-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((E)-3-methyl-hept-2-en-6-ynyloxy)-diphenyl-silane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2E)-tert-butyl-dimethyl-(3-methyl-oct-2-en-6-ynyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531

文献信息

• Unexpected rearrangement during biomimetic entry toward a taxane skeleton
  作者：Mugio Nishizawa、Hiroshi Imagawa、Ikumi Hyodo、Miho Takeji、Eiko Morikuni、Kohsuke Asoh、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10556-1

  日期：1998.1

  Bicyclo[9.3.1]pentadecatriene derivative 4 which corresponds to a precursor of taxol in a biomimetic entry was constructed by means of TiCl4Zn promoted McMurry cyclization and Mitsunobu inversion. Treatment of 4 with mercuric triflate afforded an unexpected rearrangement-transannular cyclization product 5.

  双环[9.3.1]十五碳衍生物4，其对应于紫杉醇在仿生条目的前体通过的TiCl的装置构造4 Zn促进的McMurry环化和Mitsunobu转化。用三氟甲磺酸汞处理4得到了意想不到的重排-环戊环化产物5。
• Mimicking Polyolefin Carbocyclization Reactions: Gold-Catalyzed Intramolecular Phenoxycyclization of 1,5-Enynes
  作者：Patrick Yves Toullec、Thomas Blarre、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/ol900864n

  日期：2009.7.2

  PPh3AuNTf2 promotes highly efficient intramolecular phenoxycyclization reactions on 1,5-enynes under mild conditions. The original tricyclic and functionalized heterocycles were isolated in good to excellent yields. The 6-endo cyclization process is predominant and operates via a biomimetic cascade cation-olefin process. The efficiency of this system was further demonstrated in the cycloisomerization reaction of a 1,5,9-dienyne.