(+/-)-3-epi-Anhydrooplopanone | 106189-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-3-epi-Anhydrooplopanone
• CAS: 106189-81-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: YKWVCZPTAAKDIY-AJNGGQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-epi-Anhydrooplopanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到β-oplopenone
  参考文献：
  名称：

  方便的（Z）-亚乙基环戊烷环化序列。（±）-oplopanone，（±）-8-表-oplopanone和（±）-脱水-oplopanone的全合成

  摘要：

  将格氏试剂8的[四氢呋喃（THF）-Et 2 O，CuBr·Me 2 S，BF 3 ·Et 2 O，-78°C]共轭添加到烯酮9、12-17中，然后进行碱促进的分子内烷基化所得产物，分别得到（Z）-亚乙基环戊烷环化产物11、18-23。这种新的环化方法适用于鸦片烷型倍半萜类化合物27、28和38的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84005-8
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-<(Z)-3-(5-Chloro-3-pentenyl)>-4-isopropylcyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 Pyr*CrO₃*HCl 、 双氧水 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-3-epi-Anhydrooplopanone
  参考文献：
  名称：

  方便的（Z）-亚乙基环戊烷环化序列。（±）-oplopanone，（±）-8-表-oplopanone和（±）-脱水-oplopanone的全合成

  摘要：

  将格氏试剂8的[四氢呋喃（THF）-Et 2 O，CuBr·Me 2 S，BF 3 ·Et 2 O，-78°C]共轭添加到烯酮9、12-17中，然后进行碱促进的分子内烷基化所得产物，分别得到（Z）-亚乙基环戊烷环化产物11、18-23。这种新的环化方法适用于鸦片烷型倍半萜类化合物27、28和38的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84005-8

文献信息

• A (Z)-ethylidenecyclopentane annulation method. Total syntheses of (.+-.)-anhydrooplopanone, (.+-.)-oplopanone, and (.+-.)-8-epi-oplopanone
  作者：Edward Piers、Ashvinikumar V. Gavai

  DOI：10.1021/jo00295a028

  日期：1990.4