6-methoxy-8-nitro-5-phenoxy-quinoline | 63505-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxy-8-nitro-5-phenoxy-quinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-8-nitro-5-phenoxy-chinolin；6-Methoxy-8-nitro-5-phenoxyquinoline
• CAS: 63505-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: QGZLFGGODKEZCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  455.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-8-nitro-5-phenoxy-quinoline 在 盐酸 、 tin 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N⁴-(6-methoxy-5-phenoxyquinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  5-苯氧基伯氨喹类似物和四恶烷杂化物作为抗疟药

  摘要：

  对当前抗疟药的耐药性的迅速出现导致迫切需要发现新的有效化合物。在这项工作中，合成了一系列具有 8-氨基喹啉核心 ( 7a – 7h )的 5-苯氧基伯氨喹类似物，并研究了它们对恶性疟原虫的抗疟活性。与原始伯氨喹相比，大多数类似物显示出改善的血液抗疟活性。为了进一步探索药物混合策略，合成了四恶烷和代表性 5-苯氧基-伯氨喹类似物7a之间的共轭化合物。在我们的工作中，杂合化合物12的血液抗疟活性增加了近 30 倍（IC 50= 0.38 ± 0.11 μM) 与伯氨喹相比，对哺乳动物细胞的毒性相对较低 (SI = 45.61)。此外，我们发现这些 5-苯氧基伯氨喹类似物和杂交体表现出显着的血红素聚合抑制作用，其活性类似于氯喹，这可能有助于它们提高抗疟活性。5-苯氧基伯氨喹类似物和四恶烷杂化物可作为进一步开发抗疟药的有希望的候选物。

  DOI：

  10.3390/molecules26133991
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 arsenic(V) oxide 、 乙二醇单丁醚 、 硫酸 、 溴 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-methoxy-8-nitro-5-phenoxy-quinoline
  参考文献：
  名称：

  8-氨基喹啉的一些衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01212a045

文献信息

• CHEN E. H.; SAGGIOMO A. J.; TANABE K.; VERMA B. L.; NODIFF E. A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 8, 1107-1109
  作者：CHEN E. H.、 SAGGIOMO A. J.、 TANABE K.、 VERMA B. L.、 NODIFF E. A.

  DOI：——

  日期：——