4-羟基-7-氯-3-碘喹啉 | 860236-13-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-7-氯-3-碘喹啉
• 英文名称: 7-chloro-3-iodoquinolin-4-ol
• 英文别名: 7-chloro-3-iodo-1H-quinolin-4-one
• CAS: 860236-13-1
• 化学式: C₉H₅ClINO
• 分子量: 305.502
• InChiKey: POLASDJYPIWKKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-7-氯-3-碘喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7-chloro-4-ethoxy-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND ASSOCIATED METHODS COMPRISING 3-ARYL QUINOLINES
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS COMPRENANT DES 3-ARYL-QUINOLÉINES

  摘要：

  本发明提供了用于治疗传染性疾病的化合物、组合物和方法。具体地，本发明揭示了3-芳基喹啉化合物、其合成方法、制药组合物以及治疗疟疾等传染性疾病的方法。

  公开号：

  WO2013106847A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以2.1 g的产率得到4-羟基-7-氯-3-碘喹啉
  参考文献：
  名称：

  Indoloquinoline-Mediated Targeted Downregulation of KRAS through Selective Stabilization of the Mid-Promoter G-Quadruplex Structure

  摘要：

  KRAS 是一个有效的抗癌治疗靶点，其转录下调对 KRAS 信号异常的肿瘤细胞具有致死作用。G 型四聚体（G4s）是一种非经典核酸结构，可介导 DNA 修复、端粒伸长、转录和剪接等中心事件。G4s 是有吸引力的药物靶点，因为它们比 B-DNA 更为球状，能够进行更有选择性的基因相互作用。此外，它们在致癌启动子中的基因组普遍存在，在人类癌症中的形成也有所增加，而且可以用小分子或靶向核酸对它们进行调节。文献中已经描述了多种 G4 的推定形成，但在这些结构中具有选择性的化合物尚未能区分主要结构的生物贡献。利用无细胞筛选技术、新型吲哚喹啉化合物的合成以及 KRAS 依赖性癌细胞模型，我们描述了在 KRAS 启动子 G4near 和 G4mid 之间进行选择的化合物，将化合物的细胞毒性活性与 KRAS 调节联系起来，并强调 G4mid 是进一步靶向研究的主要非经典分子结构。

  DOI：

  10.3390/genes13081440

文献信息

• ANALOGUES OF HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) WITHOUT RETINAL TOXICITY
  申请人：Inoviem Scientific

  公开号：US20190062278A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to hydroxychloroquine analogues having an activity superior to that of hydroxychloroquine but free from retinal cytotoxicity of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates: their method of preparation and their use in the treatment of lupus erythematosus.

  本发明涉及一种式(I)的羟氯喹类似物，其活性优于羟氯喹，但不具有视网膜细胞毒性，以及它们的药学上可接受的盐、溶剂或水合物：它们的制备方法以及它们在红斑狼疮治疗中的应用。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND ASSOCIATED METHODS COMPRISING 3-ARYL QUINOLINES
  申请人：Oregon Health & Science University

  公开号：US20140350048A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Compounds, compositions and methods useful for treating infectious diseases are provided. In particular, 3-aryl quinoline compounds, their synthesis, pharmaceutical compositions thereof and methods of treating infectious diseases such as malaria, are disclosed.

  本发明提供了用于治疗传染病的化合物、组合物和方法。具体地，本发明揭示了3-芳基喹啉化合物、其合成、制药组合物以及治疗疟疾等传染病的方法。
• Selective Electrochemical Halogenation of Functionalized Quinolone
  作者：Meiqian Hu、Shuai Zhang、Changsheng Qin、Hongsheng Nie、Zhicheng Xiong、Xiaoyu Shi、Yumiao Zhao、Mingzhe Li、Shoucai Wang、Fanghua Ji、Guangbin Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00876

  日期：2023.9.15

  This work describes an effective C3–H halogenation of quinoline-4(1H)-ones under electrochemical conditions, in which potassium halides serve as both halogenating agents and electrolytes. The protocol provides expedient access to different halogenated quinoline-4(1H)-ones with unique regioselectivity, broad substrate scope, and gram-scale synthesis employing convenient, environmentally friendly electrolysis

  这项工作描述了在电化学条件下喹啉-4(1 H )-酮的有效 C3-H 卤化，其中卤化钾既充当卤化剂又充当电解质。该方案提供了在不分开的电池中方便地获得不同的卤代喹啉-4(1 H )-酮的方法，这些卤代喹啉-4(1 H)-酮具有独特的区域选择性、广泛的底物范围以及采用方便、环保的电解进行的克级合成。机理研究表明，卤素自由基可以促进喹诺酮类药物中N-H键的活化。
• Compounds, compositions and associated methods comprising 3-aryl quinolines
  申请人：Oregon Health & Science University

  公开号：US10023538B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  Compounds, compositions and methods useful for treating infectious diseases are provided. In particular, 3-aryl quinoline compounds, their synthesis, pharmaceutical compositions thereof and methods of treating infectious diseases such as malaria, are disclosed.

  本文提供了用于治疗传染病的化合物、组合物和方法。特别是公开了 3-芳基喹啉化合物、其合成、其药物组合物以及治疗疟疾等传染性疾病的方法。
• Analogues of hydroxychloroquine (HCQ) without retinal toxicity
  申请人：Inoviem Scientific

  公开号：US10647677B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention relates to hydroxychloroquine analogues having an activity superior to that of hydroxychloroquine but free from retinal cytotoxicity of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates: their method of preparation and their use in the treatment of lupus erythematosus.

  本发明涉及活性优于羟氯喹但无视网膜细胞毒性的式 (I) 的羟氯喹类似物、其药学上可接受的盐、溶液或水合物： 其制备方法及其在治疗红斑狼疮中的用途。