(R)-1-nitro-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)hexan-3-one | 1355451-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-1-nitro-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)hexan-3-one
• 英文别名: (2R)-1-nitro-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)hexan-3-one；(2R)-1-nitro-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]hexan-3-one
• CAS: 1355451-91-0
• 化学式: C₁₈H₂₆BNO₅
• 分子量: 347.219
• InChiKey: ZTQHKNSRRKEYRE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 正丁醛 在 (5R,7S)-5-(tert-butyl)-7-fluoro-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以62%的产率得到(R)-1-nitro-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇化醛与硝基苯乙烯的催化不对称分子间 Stetter 反应：计算研究为催化剂的成功提供了见解

  摘要：

  氟有帮助：我们开发了一种氟化三唑盐预催化剂，可有效促进烯醇化醛和硝基苯乙烯的不对称分子间Stetter反应（参见方案）。催化剂结构的反式氟化在所需的转化中产生无与伦比的反应活性和对映选择性。 DFT 研究提供了静电相互作用作为对映体感应增加的来源的证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201107597