(2S)-2-(4-isobutylphenyl)propionic acid 2-(acetylamino)ethyl ester | 1385022-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-2-(4-isobutylphenyl)propionic acid 2-(acetylamino)ethyl ester
• CAS: 1385022-09-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: NMWHJWDSGPTOBP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-布洛芬 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-2-(4-isobutylphenyl)propionic acid 2-(acetylamino)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  In vitro and in vivo investigation of dexibuprofen derivatives for CNS delivery

  摘要：

  右布洛芬是布洛芬的 S（+）-异构体，是治疗神经退行性疾病的有效药物。然而，由于布洛芬在大脑中的分布有限，其临床应用受到了阻碍。本研究旨在设计和合成脑靶向右布洛芬原药，并通过生物分布和药代动力学分析评估其脑靶向效率。以雄性 Sprague-Dawley 大鼠为研究对象，进行了体外稳定性、生物分布和药代动力学研究。使用高压脂质色谱法（HPLC）测定了血浆、脑、心、肝、脾、肺和肾等生物样本中的右布洛芬浓度。利用获得的数据和统计学方法计算了血浆和组织中药物的药代动力学参数。设计并合成了五种含有乙醇胺相关结构的右布洛芬原药。利用 1H NMR、13C NMR、IR 和 HRMS 确认了它们的化学结构。在生物分布研究中，雄性 Sprague-Dawley 大鼠静脉注射右布洛芬（11.70 毫克/千克）及其原药（每种化合物的剂量相当于 11.70 毫克/千克右布洛芬）10 分钟后，测量了脑部和血浆中右布洛芬的浓度。原药 1、2、3、4 和 5 的脑/血浆比值分别是右布洛芬的 17.0、15.7、7.88、9.31 和 3.42 倍（P<0.01）。因此，与右布洛芬相比，每种原药的脑分布都有明显增强。在药代动力学研究中，原药 1 的脑靶向指数为 11.19 {DTI=(AUCbrain/AUCplasma)1/(AUCbrain/AUCplasma)dexibuprofen} 。乙醇胺相关结构可能在通过脑血屏障的转运过程中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1038/aps.2011.144