4-羟基-7甲基茚 | 16400-13-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4-羟基-7甲基茚
• 中文别名: 4-羟基-7-甲基茚满；4-羟基-7甲基茚,97%
• 英文名称: 7-methyl-4-indanol
• 英文别名: 7-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-ol；7-methylindan-4-ol
• CAS: 16400-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• mdl: MFCD00173675
• 分子量: 148.205
• InChiKey: XHMLXYGITDAGDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  261.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2907199090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-7甲基茚 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到7-hydroxy-7-methyl-1,2,3,7-tetrahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  从对羟基喹啉和邻甲氧基羰基芳基异氰酸酯一锅法合成 1-羟基吖啶酮。

  摘要：

  通过一锅、无金属级联反应合成了多种取代的吖啶酮。在这种情况下，DBU 介导的醌醇和邻甲氧基羰基芳基异氰酸酯之间的加成形成了双环恶唑烷酮，然后进行了一系列分子内缩合、互变异构和脱羧，从而形成了吖啶酮。吖啶酮对人巨细胞病毒表现出温和的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03307
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-butenoyl)-2-isopropenylcyclopentene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-羟基-7甲基茚
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解合成取代的苯和苯酚。

  摘要：

  报道了取代芳族化合物的新合成方法。闭环烯烃复分解（RCM）/脱水和RCM /互变异构是分别合成取代苯3和苯酚6的关键过程。易得的1,5,7-trien-4-ols 7是苯的前体，它是利用β-卤代α，β-不饱和醛11或β-卤代α，β-不饱和酯19通过利用可靠的转化方法，其中与乙烯基金属试剂12的交叉偶联和与烯丙基金属试剂13的烯丙基化被用作碳-碳键形成反应。RCM为7，然后脱水，得到了各种各样的取代苯3。此外，通过氧化7制备的1,5,7-三烯-4-酮9的RCM，自动提供了各种取代的苯酚6。互变异构化。

  DOI：

  10.1002/chem.200800484

文献信息

• Nitrosonium ion catalysis: aerobic, metal-free cross-dehydrogenative carbon–heteroatom bond formation
  作者：Luis Bering、Laura D’Ottavio、Giedre Sirvinskaite、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c8cc08328b

  日期：——

  coupling of heteroarenes with thiophenols and phenothiazines has been developed under mild and environmentally benign reaction conditions. For the first time, NOx+ was applied for catalytic C–S and C–N bond formation. A comprehensive scope for the C–H/S–H and C–H/N–H cross-dehydrogenative coupling was demonstrated with >60 examples. The sustainable cross-coupling conditions utilize ambient oxygen as the

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。
• Titanium(IV) Chloride-Mediated Ortho-Acylation of Phenols and Naphthols
  作者：Nurulain T. Zaveri、Ahlem Bensari

  DOI：10.1055/s-2003-36822

  日期：——

  The use of titanium(IV) chloride as a Lewis acid for direct ortho-acylation of phenols and naphthols proves to be a convenient, more general and direct route to various hydroxyaryl ketones. The route is regioselective, leading to ortho C-acylated products in satisfactory to high yields in most cases.

  使用四氯化钛作为路易斯酸，进行酚和萘酚的直接邻位酰基化反应，被证明是一种方便、更普遍且直接的途径，可用于制备各种羟基芳基酮。该路线具有区域选择性，在大多数情况下能够产生令人满意的至高产率的邻位C-酰基化产物。
• Rh(III)-Catalyzed Coupling of Acrylic Acids and Ynenones via Olefinic C–H Activation and Michael Addition
  作者：Yuqin Jiang、Pengfei Li、Juanjuan Wang、Jie Zhao、Yang Li、Yawen Zhang、Junbiao Chang、Bingxian Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04191

  日期：2020.1.17

  Rh(III)-catalyzed coupling between acrylic acids and yndienones has been realized for the synthesis of cis-hydrobenzofuranone. The reaction proceeded in excellent regio- and stereoselectivity under mild and redox-neutral conditions via a sequence of carboxylic acid-directed olefinic C-H activation, alkyne insertion, and Michael addition. Representative products were found to exhibit cytotoxicity toward

  Rh（III）催化的丙烯酸和yndienones之间的偶联已实现了顺式-氢苯并呋喃酮的合成。通过一系列羧酸定向的烯烃CH活化，炔烃插入和迈克尔加成反应，该反应在温和和氧化还原中性条件下以优异的区域选择性和立体选择性进行。发现代表性产物以微摩尔水平显示出对A549癌细胞系的细胞毒性。
• Synthesis of cyclobutane-fused oxygen-containing tricyclic framework <i>via</i> thermally promoted intramolecular cycloaddition of cyclohexadienone-tethered allenes
  作者：Shengxian Zhai、Shuxian Qiu、Lunjian Chen、Yongsheng Niu、Youzhu Yu、Bo Yang、Beining Zhang、Chuchu Han、Liguo Yang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0cc00061b

  日期：——

  We have developed a unique approach for the thermally promoted cycloaddition of cyclohexadienone-tethered allenes to form a versatile cyclobutane-fused oxygen-containing tricyclic framework in an environmentally friendly and atomic economic fashion with high regioselectivity. The reaction encompasses a broad substrate scope and functional group tolerance of cyclohexadienone moieties. Moreover, the

  我们已经开发出一种独特的方法，可以以环境友好和原子经济的方式，以高区域选择性的方式，通过热促进环己二烯酮系链的异戊烯的环加成反应，形成通用的环丁烷稠合的含氧三环骨架。该反应包括环己二烯酮部分的广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，环加成也可用于药物相关化合物的后期功能化。
• PYRIDAZINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264434A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的是化合物的公式(I)：以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物，对于治疗代谢性疾病和紊乱（例如2型糖尿病）是有用的。