isomanool | 10314-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isomanool
• 英文别名: (13S)-hydroxy-8,14-labdadiene；3-methyl-5-((8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)pent-1-en-3-ol；13-hydroxy-labda-8(9),14-diene
• CAS: 10314-42-8；10314-43-9；106196-13-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: UHEFGGUIARHISN-JVPALSCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isomanool 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 15-(2-hydroxy-5-methoxycarbonyl)phenyl-labda-8(9),13E-diene
  参考文献：
  名称：

  从（-）-香紫苏醇中合成（+）-辛二酸

  摘要：

  使用Mitsunobu反应和Claisen重排作为关键步骤，提出了6个步骤的短而有效的合成（+）-辛二酸，从（-）-香紫苏醇的总收率为8.6％。这项精美的协议可以方便地获得克级的（+）-辛二酸，这可能是其结构类似物和进一步的生物活性研究的前身。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.100
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-15,16-dinor-labdan-13-one 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 isomanool
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of (+)-Subersic Acid

  摘要：

  AbstractThis paper describes a concise and practical route to (+)‐subersic acid from naturally occurring (−)‐Sclareol in 7 steps. The key step of this route relied on the cross coupling of the diterpene with the arene fragment using the arylation of allylic acetate followed by β‐acetoxy elimination type Heck reaction.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500219