7-{4-[(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-methoxycarbonyl-methyl]-piperazin-1-yl}-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid | 664354-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-{4-[(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-methoxycarbonyl-methyl]-piperazin-1-yl}-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 664354-86-3
• 化学式: C₂₉H₃₂FN₅O₈
• 分子量: 597.6
• InChiKey: UZTJMBLLJHSWNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  839.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  159.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{4-[(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-methoxycarbonyl-methyl]-piperazin-1-yl}-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到7-{4-[(2-Amino-acetylamino)-methoxycarbonyl-methyl]-piperazin-1-yl}-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Degradation, and Antimicrobial Properties of Targeted Macromolecular Prodrugs of Norfloxacin

  摘要：

  摘要 治愈结核病需要长期的抗生素治疗。靶向抗生素应通过将药物集中在细菌附近来提高疗效。本研究的目的是合成靶向共轭物。为此，我们使用甘露糖作为归巢装置，引导诺氟沙星进入巨噬细胞。右旋糖酐被用作同时含有甘露糖和诺氟沙星的聚合物。我们使用不同的肽间隔臂将诺氟沙星与右旋糖酐连接起来，证明诺氟沙星只有在以原生形式释放时才能发挥抗生素的作用。此外，要在体内发挥抗霉菌活性，还需要使用甘露糖作为归巢装置进行靶向。因此，诺氟沙星在体内以原生形式对分枝杆菌没有活性，但可以通过靶向转化为活性药物。

  DOI：

  10.1128/aac.47.11.3435-3441.2003
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-Gly-Ser-OMe 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 7-{4-[(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-methoxycarbonyl-methyl]-piperazin-1-yl}-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Degradation, and Antimicrobial Properties of Targeted Macromolecular Prodrugs of Norfloxacin

  摘要：

  摘要 治愈结核病需要长期的抗生素治疗。靶向抗生素应通过将药物集中在细菌附近来提高疗效。本研究的目的是合成靶向共轭物。为此，我们使用甘露糖作为归巢装置，引导诺氟沙星进入巨噬细胞。右旋糖酐被用作同时含有甘露糖和诺氟沙星的聚合物。我们使用不同的肽间隔臂将诺氟沙星与右旋糖酐连接起来，证明诺氟沙星只有在以原生形式释放时才能发挥抗生素的作用。此外，要在体内发挥抗霉菌活性，还需要使用甘露糖作为归巢装置进行靶向。因此，诺氟沙星在体内以原生形式对分枝杆菌没有活性，但可以通过靶向转化为活性药物。

  DOI：

  10.1128/aac.47.11.3435-3441.2003