methyl 3,4-O-cyclohexylidene-epi-quinate | 193888-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-O-cyclohexylidene-epi-quinate
• 英文别名: methyl (3aR,5R,7S,7aS)-5,7-dihydroxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 193888-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: DJOYLTBEXCQVDT-SRRSOLGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-cyclohexylidene-epi-quinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到meso-methyl 5-epi-quinate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-奎宁酸合成新的高效对映体特异性的（-）-5- epi- shikimate甲基和5- epi- quinate甲基

  摘要：

  （ - ） - 5-外延-shikimate和5-外延-quinate从容易得到的和便宜的有效地合成（ - ） -奎尼酸1作为反应的新的，短而简单的序列的常见原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01109-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-methanesulfonylquinate 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 methyl 3,4-O-cyclohexylidene-epi-quinate
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸非对映异构体的合成，结构和串联质谱表征

  摘要：

  （-）-亚奎宁酸具有八种可能的立体异构体，它们既可以天然存在，也可以作为热食品加工的产物出现。在这方面的贡献，我们已经合成了选择性四种异构体，即，外延-quinic酸，粘膜-quinic酸，顺-quinic酸和鲨-quinic酸，开发一个串联LC-MS方法确定所有的立体异构奎尼酸。通过单晶X射线晶体学已明确表征了四种衍生物。通过使用乙酸/浓H 2 SO 4对（-）-奎宁酸进行非选择性异构化，可获得缺少的奎宁酸非对映异构体允许进行色谱分离和奎宁酸的所有非对映异构体分配。我们首次报告，根据其串联质谱碎片质谱图及其洗脱顺序，可以可靠地区分一整套立体异构体。提出了特征性碎片机制的原理。在这项研究中，我们还观察到粘膜-quinic酸，鲨-quinic酸和外延-quinic酸存在于水解危地马拉焙炒咖啡样品焙烧可能的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b02472