1-ethoxycarbonyl-4-methylpyrazole | 60148-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-4-methylpyrazole
• 英文别名: 4-methyl-pyrazole-1-carboxylic acid ethyl ester；4-Methyl-pyrazol-1-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-methylpyrazole-1-carboxylate
• CAS: 60148-15-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: CTAXNGPNWNELRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylamino-3,5-dimethyl-pyrazinium betaine 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUCHIYA TAKASHI; KURITA JYOJI; TAKAYAMA KAZUKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2676-2681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MONOCYCLIC AGONISTS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES STING<br/>[FR] AGONISTES MONOCYCLIQUES DU STIMULATEUR DE LA PROTÉINE STING
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2021035257A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The invention provides compounds having STimulator of INterferon Genes (STING) agonistic bioactivity that can be used in the treatment of tumors in patients afflicted therewith. The compounds are of formula (IA), formula (I), and formula (II): wherein the various substituents are as defined herein. Ring A is a 5- or 6- membered heteroaryl comprising 1, 2, or 3 N atoms, unsubstituted or substituted with 1, 2, or 3 groups as defined herein. Compounds for practice of a method of the invention can be delivered via oral delivery for systemic exposure, as well as delivered intratumorally. Antitumor therapy using a compound of formula (I) can further comprise administration of an effective dose of an immunecheckpoint targeting drug.

  该发明提供了具有STimulator of INterferon Genes (STING)激动生物活性的化合物，可用于治疗患有肿瘤的患者。这些化合物的化学式为(IA)、(I)和(II)：其中各种取代基如本文所定义。环A是一个含有1、2或3个N原子的5-或6-成员杂芳基，未取代或取代为如本文所定义的1、2或3个基团。用于实施该发明方法的化合物可以通过口服途径进行系统暴露，也可以通过肿瘤内途径进行输送。使用化合物(I)的抗肿瘤疗法还可以包括给予免疫检查点靶向药物的有效剂量。
• Studies on diazepines. XIII. Photochemical behavior of pyrazine, pyrimidine, and pyridazine N-imides.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、JYOJI KURITA、KAZUKO TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2676

  日期：——

  Photolyses of various diazine N-ethoxycarbonylimides (3, 9, and 19), prepared from the corresponding diazines (1, 8, and 17), resulted in the formation of the pyrazole derivatives (4 and 10) from pyrazine and pyrimidine N-imides, and of the pyrrole derivatives (20) from pyridazine N-imides. These photolyses may proceed by rearrangement to diaziridine intermediates, followed by ring expansion to the corresponding 1, 2, 5-, 1, 2, 4-, or 1, 2, 3-triazepines (6, 12, or 22), which then undergo isomerization to the triaza[3.2.0]bicycloheptadienes (7, 13, and 23), followed by elimination to give the products (4, 10, and 20, respectively).

  各种氮杂环 N-乙氧羧基亚胺（3、9 和 19）的光解反应，源自相应的氮杂环（1、8 和 17），导致从呀嗪和嘧啶 N-亚胺生成吡唑衍生物（4 和 10），以及从吡啶嗪 N-亚胺生成吡咯衍生物（20）。这些光解可能通过重排形成二氮环中间体，随后经过环扩张生成相应的 1,2,5-、1,2,4- 或 1,2,3-三氮唑（6、12 或 22），再经过异构化转变为三氮[3.2.0]双环七炔（7、13 和 23），最后通过消除反应生成目标产物（4、10 和 20）。
• v. Auwers; Cauer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 126, p. 177,192
  作者：v. Auwers、Cauer

  DOI：——

  日期：——
• TSUCHIYA T.; KURITA J.; OGAWA K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1976, NO 7, 250-251
  作者：TSUCHIYA T.、 KURITA J.、 OGAWA K.

  DOI：——

  日期：——