methyl 8α-hydroxy-labd-13E-en-15-oate | 10267-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 8α-hydroxy-labd-13E-en-15-oate
• 英文别名: methyl (E)-5-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 10267-29-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: BNYWADFAGBPZJB-VJOMLYSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8α-hydroxy-labd-13E-en-15-oate 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 13-epi-labdanolic acid
  参考文献：
  名称：

  Bory; Lederer, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 157,160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [4aR-(4aalpha,6abeta,10aalpha,10bbeta)]-十二氢-4a,7,7,10a-四甲基-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮 在 lithium hydroxide 、 乙醚 、 magnesium,ethynoxyethane,bromide 、 苯 作用下， 生成 methyl 8α-hydroxy-labd-13E-en-15-oate
  参考文献：
  名称：

  893.二萜的合成。第三部分 拉丹烷基二萜的合成和在13位的构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600004613

文献信息

• Bicyclic resin acids of the oleoresins of Pinus mugo and P. strobus
  作者：V. I. Bol'shakova、�. N. Shmidt、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00596770

  日期：——

  Continuing a study of the chemical composition of the oleoresins of conifers growing in Transcarpathia [i], we have investigated the composition of the polyfunctional resin acids of the oleoresin of Pinus mugo K. (Swiss mountain pine) and of Pinus strobus Ledb. (eastern white pine or Weymouth pine). Methylation of the acidic fraction of the oleoresin followed by chromatography of the combined methyl

  继续研究生长在 Transcarpathia [i] 的针叶树的油树脂的化学成分，我们研究了 Pinus mugo K.（瑞士山松）和 Pinus strobus Ledb 的油树脂的多官能树脂酸的组成。（东部白松或韦茅斯松）。油性树脂的酸性部分甲基化，随后对合并的甲酯进行色谱分离，分离出三种以前在国内针叶树的油性树脂中未发现的双环拉丹酸的酯。
• Barltrop; Bigley, Chemistry and industry, 1959, p. 1447
  作者：Barltrop、Bigley

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Ambrox® from labdanolic acid
  作者：Juan M Castro、Sofı́a Salido、Joaquı́n Altarejos、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00571-9

  日期：2002.7

  A synthesis of the valuable amber-type odorant Ambrox(R) from labdanolic acid (main diterpenoid of the acid fraction of nonpolar extracts of Cistus ladaniferus L.) is reported. The conversion is based on (a) the alpha,beta-dehydrogenation of methyl labdanolate using an organoselenium reagent, (b) subsequent oxidative degradations of the side chain, and (c) final acid-promoted cyclization of the resulting tetranorlabdan-8alpha,12-diol. The influence of the temperature and solvent in the cyclization of the diol with p-toluenesulfonic acid is also described. Thus, Ambrox(R) has been obtained by a six-step procedure in 33% overall yield from methyl labdanolate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BOLSHAKOVA, V. I.;SHMIDT, EH. N.;PENTEGOVA, V. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N 2, 302-303
  作者：BOLSHAKOVA, V. I.、SHMIDT, EH. N.、PENTEGOVA, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• ZINKEL, DUANE F.;MAGEE, THOMAS V., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 3, 769-774
  作者：ZINKEL, DUANE F.、MAGEE, THOMAS V.

  DOI：——

  日期：——