13-epi-labdanolic acid | 86189-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-epi-labdanolic acid
• 英文别名: Labdanolsaeure；(3R)-5-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 86189-98-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: KHCCSRVJJDOANA-VQEGESQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-epi-labdanolic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2O₄S^(1-)*Mg⁽²⁺⁾ 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+)-(5S,8R,9R,10S,13R)-8-hydroxylabdan-15-al
  参考文献：
  名称：

  有机催化拉丹型二萜的 α 胺化

  摘要：

  摘要 拉丹型二萜 (-)-(5 S ,9 S ,10 S ,13 S )-labd-7-en-15-oic 酸和 (+)-(5 S ,8 )的第一次亲电 α-胺化反应介绍了从Ageratina jocotepecana地上部分中分离得到的R ,9 R ,10 S ,13 R )-8-hydroxylabdan-15-oic acid 。在偶氮二甲酸二苄酯和脯氨酸存在下，然后是原位还原，得到相应的肼基醇。结果表明，第一二萜部分对随后由所用催化剂控制的非对映选择性没有影响，与主要控制产物的非对映化学的第二二萜相反。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2032174
• 作为产物：
  描述：

  (13Z)-Labdenolsaeure-methylester 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 13-epi-labdanolic acid
  参考文献：
  名称：

  Bory; Lederer, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 157,160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Absolute Configuration of (13<i>R</i>)- and (13<i>S</i>)-Labdane Diterpenes Coexisting in <i>Ageratina jocotepecana</i>
  作者：Edgar García-Sánchez、César B. Ramírez-López、Armando Talavera-Alemán、Alejandra León-Hernández、Rosa E. Martínez-Muñoz、Mauro M. Martínez-Pacheco、Mario A. Gómez-Hurtado、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Pedro Joseph-Nathan、Rosa E. del Río

  DOI：10.1021/np500022w

  日期：2014.4.25

  9S,10S,13S)-labd-7-en-15-oic acid (1), methyl (−)-(5S,9S,10S,13S)-labd-7-en-15-oate (2), (+)-(5S,8R,9R,10S,13R)-8-hydroxylabdan-15-oic acid (3), and (−)-(5S,9S,10S,13Z)-labda-7,13-dien-15-oic acid (5). The coexistence of (13R)- and (13S)-labdanes in this member of the Asteraceae family was demonstrated by vibration circular dichroism measurements of ester 2 and methyl (+)-(5S,8R,9R,10S,13R)-8-hydroxylabdan-15-oate

  对苦艾草的正己烷提取物进行化学研究，得到（-）-（5 S，9 S，10 S，13 S）-labd-7-en-15-oic acid（1），甲基（-）-（5 S，9 S，10 S，13 S）-labd-7-en-15-oate（2），（+）-（5 S，8 R，9 R，10 S，13 R）-8-hydroxylabdan-15 -oic acid（3）和（-）-（5 S，9 S，10 S，13 Z）-labda-7,13-dien-15-oic acid（5）。（13共存- [R ）-和（13小号）-labdanes在菊科的此件是通过酯的振动圆二色性测量表明2和甲基（+） - （5小号，8 - [R，9 - [R，10小号与DFT B3LYP / DGDZVP计算的光谱相比，, 13 R）-8-羟基labdan-15-酸盐（4）。此外，用HClO 4在MeOH中的1和3转化生成差向异构的甲基（+）-（5
• Alpha-amination of labdane-type diterpenes by organocatalysis
  作者：David Calderón-Rangel、Hugo A. García-Gutiérrez、Rosa E. del Río、Christine Thomassigny

  DOI：10.1080/00397911.2022.2032174

  日期：2022.2.1

  reaction of labdane-type diterpene (−)-(5S,9S,10S,13S)-labd-7-en-15-oic acid and (+)-(5S,8R,9R,10S,13R)-8-hydroxylabdan-15-oic acid, isolated from aerial parts of Ageratina jocotepecana is presented. In the presence of dibenzylazodicarboxylate and proline followed by an in situ reduction, the corresponding hydrazino alcohols were obtained. It is demonstrated that the first diterpene moiety had no influence

  摘要 拉丹型二萜 (-)-(5 S ,9 S ,10 S ,13 S )-labd-7-en-15-oic 酸和 (+)-(5 S ,8 )的第一次亲电 α-胺化反应介绍了从Ageratina jocotepecana地上部分中分离得到的R ,9 R ,10 S ,13 R )-8-hydroxylabdan-15-oic acid 。在偶氮二甲酸二苄酯和脯氨酸存在下，然后是原位还原，得到相应的肼基醇。结果表明，第一二萜部分对随后由所用催化剂控制的非对映选择性没有影响，与主要控制产物的非对映化学的第二二萜相反。
• Bory; Lederer, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 157,160
  作者：Bory、Lederer

  DOI：——

  日期：——