EGCG octa-O-TBDMS | 1261480-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: EGCG octa-O-TBDMS
• 英文别名: (-)-epigallocatechin-3-gallate octa(tert-butyldimethylsilyl) ether；(-)-epigallocatechin-3-gallate octa(tert-butyldimethylsilyl)ether
• CAS: 1261480-13-0
• 化学式: C₇₀H₁₃₀O₁₁Si₈
• 分子量: 1372.48
• InChiKey: JIQZYGFNQQXWPC-JFAQKCIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.66
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  EGCG octa-O-TBDMS 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl (E)-3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis and biological evaluation of pro-EGCG derivatives as novel anti-vitiligo agents

  摘要：

  一系列EGCG衍生物的前药被设计、合成，并对其在对抗H₂O₂诱导的黑色素细胞损伤中的保护效果进行了广泛评估，展示了它们在抗白癜风治疗中的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1039/c6ra23172a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到EGCG octa-O-TBDMS
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis and biological evaluation of pro-EGCG derivatives as novel anti-vitiligo agents

  摘要：

  一系列EGCG衍生物的前药被设计、合成，并对其在对抗H₂O₂诱导的黑色素细胞损伤中的保护效果进行了广泛评估，展示了它们在抗白癜风治疗中的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1039/c6ra23172a

文献信息

• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure–activity relationship of 3-O-acylated (–)-epigallocatechins as 5α-reductase inhibitors
  作者：Shu Fu Lin、Yu-Hsiang Lin、Mengju Lin、Yi-Feng Kao、Ru-Wen Wang、Li-Wei Teng、Shih-Hsien Chuang、Jia-Ming Chang、Ta-Tung Yuan、Kuo Chu Fu、Kuan Pin Huang、Ying-Shuen Lee、Chao-Cheng Chiang、Sheng-Chuan Yang、Chun-Liang Lai、Chu-Bin Liao、Paonien Chen、Young-Sun Lin、Kuei-Tai Lai、Hung-Jyun Huang、Ju-Ying Yang、Chia-Wei Liu、Win-Yin Wei、Chi-Kuan Chen、Richard A. Hiipakka、Shutsung Liao、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.011

  日期：2010.12

  A series of 3-O-acylated (-)-epigallocatechins were synthesized and their inhibition of steroid 5 alpha-reductase was studied. They were prepared from the reaction of EGCG with tert-butyldimethylsilyl chloride followed by reductive cleavage of the ester bond. The resultant (-)-epigallocatechins penta-O-tert-butyldimethylsilyl ether was esterified with different fatty acids then desilylated to provide the corresponding products. The activity of 3-O-acylated (-)-epigallocatechins increased with the increasing carbon numbers of the fatty acid moiety, reaching maximum for 16 carbon atoms (compound 4h) with an IC50 of 0.53 mu M, which was similar to 12-fold more potent than EGCG (IC50 = 6.29 mu M). Introduction of monounsaturated fatty acid provided the most potent compound 6 (IC50 = 0.48 mu M), which showed moderate anti-tumor activity in vivo. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.