12β-hydroxypicrasan-1-one | 112358-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12β-hydroxypicrasan-1-one
• CAS: 112358-39-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: JYNPHTLDIYJJLA-KMBOYBIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12β-hydroxypicrasan-1-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 picrasane-1,12-dione
  参考文献：
  名称：

  quassinoids的合成研究：（±）-amarolide的全合成

  摘要：

  由先前报道的12β-羟基-picrasan-3-one（）通过18个步骤反应完成了（±）-amarolide（）（一种具有10个手性中心的拟类化合物）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95748-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,3aR,6aS,7aR,8R,9R,11R,11aR,11bS,11cR)-2-(2-Ethoxy-ethoxy)-3,8,11a,11c-tetramethyl-hexadecahydro-6-oxa-benzo[de]anthracene-9,11-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 12β-hydroxypicrasan-1-one
  参考文献：
  名称：

  quassinoids的合成研究：（±）-amarolide的全合成

  摘要：

  由先前报道的12β-羟基-picrasan-3-one（）通过18个步骤反应完成了（±）-amarolide（）（一种具有10个手性中心的拟类化合物）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95748-4

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-amarolide, a quassinoid bitter principle
  作者：Hiroshi Hirota、Akihisa Yokoyama、Katsuaki Miyaji、Toshio Nakamura、Michito Igarashi、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1021/jo00003a039

  日期：1991.2

  The first total synthesis of amarolide (1), a bitter tasting quassinoid having a picrasane skeleton with 10 chiral centers, is described in racemic form. The synthesis of (+/-)-1 was accomplished stereoselectively in 35 steps and 0.5% overall yield from a known tricyclic compound 7. An orthoester Claisen rearrangement and a lead tetraacetate oxidation were utilized as key reactions to prepare hydroxy ketone 14 with a complete picrasane skeleton. This hydroxy ketone was transformed into 1 in 18 steps that included 1,3-carbonyl transposition, introduction of hydroxyl groups at C-2 and C-11 positions, and oxidation of an ether to afford a delta-lactone.