23,23-Difluoro-3β-tetrahydropyranyloxychol-5-en-24-oic Acid Methyl Ester | 95826-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23,23-Difluoro-3β-tetrahydropyranyloxychol-5-en-24-oic Acid Methyl Ester
• 英文别名: 23,23-Difluoro-3beta-tetrahydropyranyloxychol-5-en-24-oic Acid Methyl Ester；methyl (4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2,2-difluoropentanoate
• CAS: 95826-08-7
• 化学式: C₃₀H₄₆F₂O₄
• 分子量: 508.69
• InChiKey: ZOEFWPDCYKZLHK-PEYURJHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23,23-Difluoro-3β-tetrahydropyranyloxychol-5-en-24-oic Acid Methyl Ester 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 218.67h， 生成 23,23-Difluorocholest-5-ene-3β,25-diol 3-Acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 23,23-difluoro-25-hydroxyvitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91262-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxy-23,23-difluorochol-5-en-24-oate 、 、 重氮甲烷 、 3,4-二氢-2H-吡喃 、 对甲苯磺酸 在 乙醚 、 crude acid 、 crude product 、 n-hexane-ether 作用下， 以 乙醚 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以provided the THP-ester (6) (907 mg, 95%)的产率得到23,23-Difluoro-3β-tetrahydropyranyloxychol-5-en-24-oic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  23,23-Difluoro-25-hydroxy-vitamin D.sub.3 and process for preparing same

  摘要：

  本发明提供了维生素D的新衍生物，23,23-二氟-25-羟基胆骨化醇及其酰化物，以及制备该化合物的方法和用于该过程的各种新中间体。该衍生物化合物表现出类似维生素D的活性，如它们增加肠道钙转运和血清钙的能力。该化合物进一步表现出对C-23的羟化的抵抗力，这被认为是维生素D失活的重要代谢步骤。因此，该化合物应该提供更长时间的类似维生素D的活性。

  公开号：

  US04564474A1

文献信息

• 23,23-Difluoro-1.alpha.,25-dihydroxy-vitamin D.sub.3
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04502991A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  The invention provides a new derivative of vitamin D, 23,23-difluoro-1,25-dihydroxycholecalciferol. The compound is characterized by vitamin D-like activity as evidenced by its ability to increase intestinal calcium transport. It is further characterized by its resistance to hydroxylation at C-23, which is recognized as an essential metabolic step to the inactivation of vitamin D, and therefore should provide vitamin D-like activity of greater time duration.

  这项发明提供了一种新的维生素D衍生物，23,23-二氟-1,25-二羟基胆骨化醇。该化合物具有类似维生素D的活性，表现为其增加肠道钙转运的能力。它进一步表现为其对C-23的羟化具有抵抗力，这被认为是维生素D失活的一个必要代谢步骤，因此应该提供更长时间的类似维生素D的活性。
• 23,23-DIFLUORO-25-HYDROXY-VITAMIN D 3? AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0154627A1

  公开（公告）日：1985-09-18
• US4502991A
  申请人：——

  公开号：US4502991A

  公开（公告）日：1985-03-05
• US4500460A
  申请人：——

  公开号：US4500460A

  公开（公告）日：1985-02-19
• US4552698A
  申请人：——

  公开号：US4552698A

  公开（公告）日：1985-11-12