methyl 3β-acetoxy-23-oxochol-5-en-24-oate | 95826-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-acetoxy-23-oxochol-5-en-24-oate
• 英文别名: 3β-Acetoxy-23-oxochol-5-en-24-oic Acid Methyl Ester；methyl (4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxopentanoate
• CAS: 95826-06-5
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅
• 分子量: 444.612
• InChiKey: RUMKYECZYVWALM-NDVOXFMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxy-23-oxochol-5-en-24-oate 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 23,23-difluoro-3β-hydroxychol-5-en-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  甾醇侧链微生物降解的类固醇抑制剂。

  摘要：

  合成了炔羧酸的甲基酯（2和3）、α-溴酸（4）和α,α-二氟酸（5和6），作为C-24羧酸的类似物，该羧酸是甾醇侧链微生物降解过程中的中间体。这些化合物被证明可以抑制降解反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2780
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 potassium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 methyl 3β-acetoxy-23-oxochol-5-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014160480A8

文献信息

• Syntheses of cholesterol analogs with a carbene-generating substituent on the side chain.
  作者：Takeshi Terasawa、Nobuo Ikekawa、Masuo Morisaki

  DOI：10.1248/cpb.34.931

  日期：——

  As photoaffinity-labelled analogs of cholesterol, the diazoacetate 1__∼, the aryldiazirines 2__∼ and 3__∼, and the fluorodiazirine 4__∼ were prepared.

  作为胆固醇的光亲和标记类似物，制备了重氮乙酸酯 1__∼、芳基二氮丙啶 2__∼和 3__∼以及氟二氮丙啶 4__∼。
• 23,23-Difluoro-25-hydroxy-vitamin D.sub.3 and process for preparing same
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04500460A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  The invention provides a new derivative of vitamin D, 23,23-difluoro-25-hydroxycholecalciferol, a method for preparing said compound and various new intermediates utilized in such process. The compound is characterized by vitamin D-like activity as evidenced by its ability to increase intestinal calcium transport and serum calcium. It is further characterized by its resistance to hydroxylation at C-23, which is recognized as an essential metabolic step to the inactivation of vitamin D, and therefore should provide vitamin D-like activity of greater time duration.

  本发明提供了一种新的维生素D衍生物，23,23-二氟-25-羟基胆钙化醇，以及制备该化合物和用于该过程的各种新中间体的方法。该化合物表现出类似于维生素D的活性，表现为增加肠道钙转运和血清钙的能力。它还表现出对C-23的羟化的抵抗力，这被认为是维生素D失活的必要代谢步骤，因此应该提供更长时间的类似于维生素D的活性。
• 23,23-Difluoro-1.alpha.,25-dihydroxy-vitamin D.sub.3
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04502991A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  The invention provides a new derivative of vitamin D, 23,23-difluoro-1,25-dihydroxycholecalciferol. The compound is characterized by vitamin D-like activity as evidenced by its ability to increase intestinal calcium transport. It is further characterized by its resistance to hydroxylation at C-23, which is recognized as an essential metabolic step to the inactivation of vitamin D, and therefore should provide vitamin D-like activity of greater time duration.

  本发明提供了维生素D的一种新衍生物，即23,23-二氟-1,25-二羟基胆钙化醇。该化合物表现出类似维生素D的活性，证明其能够增加肠道钙的转运。此外，该化合物还表现出对C-23的羟化的抵抗力，这被认为是维生素D失活的一个必要代谢步骤，因此应该提供更长时间的类似维生素D的活性。
• NEUROACTIVE STEROIDS
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3461834A1

  公开（公告）日：2019-04-03

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3a, R3b, R4, R5a, R5b, R6a, and R6b are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions.

  根据式 (I) 提供化合物： 及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物；其中 R1、R2、R3a、R3b、R4、R5a、R5b、R6a 和 R6b 如本文所定义。本发明的化合物可用于预防和治疗各种中枢神经系统相关疾病。
• NEUROACTIVE STERIODS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3932932A1

  公开（公告）日：2022-01-05

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3a, R3b, R4, R5a, R5b, R6a, and R6b are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions.

  根据式 (I) 提供化合物： 及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物；其中 R1、R2、R3a、R3b、R4、R5a、R5b、R6a 和 R6b 如本文所定义。本发明的化合物可用于预防和治疗各种中枢神经系统相关疾病。