3-formyl-bicyclo<2.2.1>heptane | 3574-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-formyl-bicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: norbornane-2-carbaldehyde；exo-norbornane-2-carbaldehyde；(1R,4S)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
• CAS: 3574-54-7；3574-55-8；19396-83-9；69769-91-1；69769-92-2；104418-69-1；110849-52-0；135818-35-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: UAQYREPFSVCDHT-KJFJCRTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-bicyclo<2.2.1>heptane 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以210 g的产率得到2-norbornanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的大规模制备（±）-2- exo-降冰片基羧酸及其钠盐的改进分离

  摘要：

  发现了一种实用，可靠且高产的三步一锅法，用于从降冰片烯开始非对映选择性合成（±）-2- exo-降冰片烷基羧酸，并在多千克规模上得到了证明，为建立新的基准奠定了基础。环状桥联烯烃的低压加氢甲酰化。新发现的这种酸的非吸湿性结晶钠盐提供了一个实用的分离点。

  DOI：

  10.1021/op100284a
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<2.2.1>heptan-1-oxiran-2-ylmethyltrimethylsilane 在 四氢呋喃 、 高氯酸 作用下， 反应 10.0h， 以73%的产率得到3-formyl-bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  合成中的硅17：氯甲基（三甲基硅烷基）锂，用于将醛和酮直接转化为⇌，β，-环氧三甲基硅烷的新型试剂

  摘要：

  chloromethyltrimethylsilane的治疗1用仲丁基锂在THF中在-78℃氯甲基产生（三-甲基甲硅烷基）锂4。的治疗4与各种醛和酮给出⇌，β-epoxytrimethylsilanes 5-28，它在酸性水解给予同系化的醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88585-9

文献信息

• 一种从邻氨基苯甲酰胺和不饱和醛合成喹唑 啉酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107778256B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种从邻氨基苯甲酰胺和不饱和醛合成喹唑啉酮的方法。在反应容器中，加入邻氨基苯甲酰胺、过渡金属催化剂，甲苯和不饱和醛，反应混合物在110‑120℃下反应10‑12小时后，冷却到室温；然后通过分离，得到目标化合物。本发明使用容易获得的邻氨基苯甲酰胺和不饱和醛为起始原料，反应只生成水作为副产物，反应原子经济性高，因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Triphasic Liquid Systems for Improved Separations. Trioctylmethylammonium Chloride-Immobilised Rhodium Trichloride: A Phosphine-Free Hydroformylation Catalytic System
  作者：Stefano Paganelli、Alvise Perosa、Maurizio Selva

  DOI：10.1002/adsc.200700231

  日期：2007.8.6

  A liquid triphasic system made of isooctane, water, and trioctylmethylammonium chloride allows one to carry out the hydroformylation of model olefins using neat RhCl3 as catalyst precursor. By using the triphasic system, the catalyst is kept separate from the reagents and products. This allows one to simply remove the product and to recycle the catalyst numerous times. No leaching of rhodium into the

  由异辛烷，水和三辛基甲基氯化铵制成的液体三相体系允许使用纯RhCl 3作为催化剂前体进行模型烯烃的加氢甲酰化。通过使用三相系统，催化剂与试剂和产物保持分开。这使得人们可以简单地除去产物并使催化剂循环多次。没有观察到铑浸出到有机相中。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00551
  作者：Dampalla, Chamandi S.、Kim, Yunjeong、Zabiegala, Alexandria、Howard, Dennis J.、Nguyen, Harry Nhat、Madden, Trent K.、Thurman, Hayden A.、Cooper, Anne、Liu, Lijun、Battaile, Kevin P.、Lovell, Scott、Chang, Kyeong-Ok、Groutas, William C.

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00551

  日期：——

  Zoonotic coronaviruses are known to produce severe infections in humans and have been the cause of significant morbidity and mortality worldwide. SARS-CoV-2 was the largest and latest contributor of fatal cases, even though MERS-CoV has the highest case-fatality ratio among zoonotic coronaviruses. These infections pose a high risk to public health worldwide warranting efforts for the expeditious discovery

  众所周知，人畜共患冠状病毒会在人类中产生严重感染，并已成为全世界重大发病率和死亡率的原因。尽管中东呼吸综合征冠状病毒在人畜共患冠状病毒中病死率最高，但 SARS-CoV-2 是造成死亡病例的最大和最新的原因。这些感染对全世界的公共卫生构成了很高的风险，需要努力迅速发现抗病毒药物。因此，我们在此描述了一系列新型冠状病毒 3CL pro抑制剂，其中包含N-取代的 2-吡咯烷酮支架，设想利用与 S3-S4 亚位点的有利相互作用，并连接到不变的 Leu-Gln P 2-P1 识别元件。几种抑制剂在酶和基于细胞的测定中显示出纳摩尔级的抗病毒活性，并且没有明显的细胞毒性。确定与 3CL pro结合的抑制剂的高分辨率晶体结构，以探测和鉴定与结合相关的分子决定因素，为抑制剂的结构指导优化提供信息，并确认抑制剂的作用机制。
• WO2020057878A5
  申请人：——

  公开号：WO2020057878A5

  公开（公告）日：2022-08-24
• Lajunen, Martti; Latva-Nirva, Esa, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 4, p. 719 - 723
  作者：Lajunen, Martti、Latva-Nirva, Esa

  DOI：——

  日期：——