(2aS,4aS,7aS,7bR)-1,2,2a,3,4,4a,7a,7b-octahydro-7a-(methoxymethoxy)-2,2,4a-trimethyl-2a-(trimethylsiloxy)-5H-cyclobut[e]inden-5-one | 102650-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2aS,4aS,7aS,7bR)-1,2,2a,3,4,4a,7a,7b-octahydro-7a-(methoxymethoxy)-2,2,4a-trimethyl-2a-(trimethylsiloxy)-5H-cyclobut[e]inden-5-one
• 英文别名: (2aS,4aS,7aS,7bR)-1,2,2a,3,4,4a,7a,7b-octahydro-7a-(methoxymethoxy)-2,2,4a-trimethyl-2a-(trimethylsiloxy)-5H-cyclobutinden-5-one
• CAS: 102650-71-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: KFHSFTQXHQGXJC-XCLNPWKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,4aS,7aS,7bR)-1,2,2a,3,4,4a,7a,7b-octahydro-7a-(methoxymethoxy)-2,2,4a-trimethyl-2a-(trimethylsiloxy)-5H-cyclobut[e]inden-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (2aS,4aS,5R,7aS,7bR)-7a-((methoxymethoxy)methyl)-2,2,4a-trimethyl-2a-((trimethylsilyl)oxy)-2,2a,3,4,4a,5,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]inden-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of the sesquiterpene antibiotics (-)-punctatin A and (+)-punctatin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a025
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-7,7a-dihydro-7a-methyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-5(6H)-indanone 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 154.83h， 生成 (2aS,4aS,7aS,7bR)-1,2,2a,3,4,4a,7a,7b-octahydro-7a-(methoxymethoxy)-2,2,4a-trimethyl-2a-(trimethylsiloxy)-5H-cyclobut[e]inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of the sesquiterpene antibiotics (-)-punctatin A and (+)-punctatin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a025

文献信息

• Enantiospecific total synthesis and absolute configurational assignment of (-)-punctatin A (antibiotic M95464)
  作者：Leo A. Paquette、Takashi. Sugimura

  DOI：10.1021/ja00273a056

  日期：1986.6