(2aS-(2aalpha,4aalpha,5alpha,7aalpha,7bbeta))-1,2,3,4,4a,5,7a,7b-八氢-7a-(羟基甲基)-2,2,4alpha-三甲基-2ah-环丁并[e]茚-2a,5-二醇 | 102734-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2aS-(2aalpha,4aalpha,5alpha,7aalpha,7bbeta))-1,2,3,4,4a,5,7a,7b-八氢-7a-(羟基甲基)-2,2,4alpha-三甲基-2ah-环丁并[e]茚-2a,5-二醇
• 英文名称: punctaporonin D
• 英文别名: (+)-punctatin D；(2aS,4aS,5S,7aS,7bR)-7a-(hydroxymethyl)-2,2,4a-trimethyl-3,4,5,7b-tetrahydro-1H-cyclobuta[e]indene-2a,5-diol
• CAS: 102734-12-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ZVIVLLOEKSFGMG-VEESAYDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS-(2aalpha,4aalpha,5alpha,7aalpha,7bbeta))-1,2,3,4,4a,5,7a,7b-八氢-7a-(羟基甲基)-2,2,4alpha-三甲基-2ah-环丁并[e]茚-2a,5-二醇 在 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2aS,4aS,5S,7aS,7bR)-1,3,4,4a,5,7b-hexahydro-2,2,4a-trimethyl-2H-2a,7a-(epoxymethanol)-2aH-cyclobutinden-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of the sesquiterpene antibiotics (-)-punctatin A and (+)-punctatin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a025
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-7,7a-dihydro-7a-methyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-5(6H)-indanone 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 201.5h， 生成 (2aS-(2aalpha,4aalpha,5alpha,7aalpha,7bbeta))-1,2,3,4,4a,5,7a,7b-八氢-7a-(羟基甲基)-2,2,4alpha-三甲基-2ah-环丁并[e]茚-2a,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of the sesquiterpene antibiotics (-)-punctatin A and (+)-punctatin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a025

文献信息

• Enantiospecific total synthesis and absolute configurational assignment of (-)-punctatin A (antibiotic M95464)
  作者：Leo A. Paquette、Takashi. Sugimura

  DOI：10.1021/ja00273a056

  日期：1986.6
• Anderson, John R.; Edwards, Raymond L.; Poyser, J. Philip, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 823 - 832
  作者：Anderson, John R.、Edwards, Raymond L.、Poyser, J. Philip、Whalley, Anthony J. S.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, JOHN R.;EDWARDS, RAYMOND L.;POYSER, J. PHILIP;WHALLEY, ANTHONY +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 823-831
  作者：ANDERSON, JOHN R.、EDWARDS, RAYMOND L.、POYSER, J. PHILIP、WHALLEY, ANTHONY +

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific total synthesis of the sesquiterpene antibiotics (-)-punctatin A and (+)-punctatin D
  作者：Takashi Sugimura、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00244a025

  日期：1987.5