(2-Hydroxy-ethoxy)-acetic acid 1,6-dimethyl-10,11-dioxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-phenanthro[1,2-b]furan-6-ylmethyl ester | 909282-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2-Hydroxy-ethoxy)-acetic acid 1,6-dimethyl-10,11-dioxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-phenanthro[1,2-b]furan-6-ylmethyl ester
• CAS: 909282-28-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: MCRYVCLKWYVXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  103.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-[3-(Trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenoxy]acetic acid 、 (2-Hydroxy-ethoxy)-acetic acid 1,6-dimethyl-10,11-dioxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-phenanthro[1,2-b]furan-6-ylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到(1,6-dimethyl-10,11-dioxo-8,9-dihydro-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-6-yl)methyl 2-[2-[2-[3-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenoxy]acetyl]oxyethoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于丹参酮结合蛋白研究的新型化学探针的合成。

  摘要：

  合成了新的重氮嗪或生物素标记的丹参酮探针，并评估了其对RAW264.7细胞中RANKL诱导的破骨细胞生成的TRAP抑制活性。我们发现，重氮标记的衍生物（18和20）是RANKL诱导的破骨细胞形成的有效抑制剂。IC50值分别为18.02和15.00 microM。这些探针将是用于研究丹参酮-蛋白质相互作用的有用试剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.019
• 作为产物：
  描述：

  [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxy]-acetic acid 1,6-dimethyl-10,11-dioxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-phenanthro[1,2-b]furan-6-ylmethyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(2-Hydroxy-ethoxy)-acetic acid 1,6-dimethyl-10,11-dioxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-phenanthro[1,2-b]furan-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于丹参酮结合蛋白研究的新型化学探针的合成。

  摘要：

  合成了新的重氮嗪或生物素标记的丹参酮探针，并评估了其对RAW264.7细胞中RANKL诱导的破骨细胞生成的TRAP抑制活性。我们发现，重氮标记的衍生物（18和20）是RANKL诱导的破骨细胞形成的有效抑制剂。IC50值分别为18.02和15.00 microM。这些探针将是用于研究丹参酮-蛋白质相互作用的有用试剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.019