(3R,6S)-1-iodo-6-isopropyl-3-methylcyclohex-1-ene | 151671-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6S)-1-iodo-6-isopropyl-3-methylcyclohex-1-ene
• 英文别名: (3R,6S)-1-iodo-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexene
• CAS: 151671-72-6
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: JXIFEYVLWCYLEE-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-1-iodo-6-isopropyl-3-methylcyclohex-1-ene 在 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,4S,5S,8R,8aR,10aS)-1,8-dimethyl-4,5-di(propan-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,8a,10a-decahydrophenanthrene-9,9,10,10-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二烯二烯的合成和环加成反应

  摘要：

  已经详细研究了由薄荷酮合成迄今未知的1,1'-二烯六烯11。最方便的方法是将薄荷酮6转化为其甲苯磺酰zone 7，将夏皮罗转化为碘化物9并将铜介导的均偶联为11。在优化的反应条件下，从薄荷酮中获得55％的二薄荷烯11的总产率。事实证明，由于二烯难以采用平面构象，因此二烯二烯对Diels-Alder环加成反应的反应性较差。4-苯基三唑啉-3,5-二酮（PTAD），四氰基乙烯（TCNE）和单线态氧可提供相当高收率的不对称环加合物13a-c。在PTAD的情况下，也形成了C 2对称的加合物13a'，但是静置时其转化为非对称的加合物13a。内过氧化物13C在photoxygenation反应得到转化为呋喃14，可能经由不稳定的顺式-diepoxide 15。相比之下，由二苯醚11的m -CPBA氧化制得的抗二环氧化合物15对加热是稳定的，并且不会转化为呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02571-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 正丁基锂 、 tris(trans-1,2-bis(4-tert-butylphenyl)ethene)nickel(0) 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,6S)-1-iodo-6-isopropyl-3-methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Ni（4-tBu stb）3：用于催化的坚固的16电子Ni（0）烯烃配合物

  摘要：

  带有反式二苯乙烯衍生物配体的十六电子Ni（0）配合物已显示出对固态氧化具有很高的稳定性。三的Ni（0）配合物茋的独特家族的结构分析揭示了取代基的空间位阻在一个显着的效果对二苯乙烯单元的温度，氧化和退化在溶液中的位置。根据这些分析，Ni（4-tBu stb）3作为长期的空气，实验台出现。和温度稳定的Ni（0）配合物。重要的是，Ni（4-tBu stb）3作为Ni（0）源具有更快的动力学曲线和更广阔的范围，因此优于先前描述的Ni（4-CF3）stb）3在各种相关的Ni催化转化中。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00485

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Conversion of Enol Triflates into Alkenyl Halides
  作者：Julie L. Hofstra、Kelsey E. Poremba、Alex M. Shimozono、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201906815

  日期：2019.10.14

  A Ni-catalyzed halogenation of enol triflates was developed and it enables the synthesis of a broad range of alkenyl iodides, bromides, and chlorides under mild reaction conditions. The reaction utilizes inexpensive, bench-stable Ni(OAc)2 ⋅4 H2 O as a precatalyst and proceeds at room temperature in the presence of sub-stoichiometric Zn and either 1,5-cyclooctadiene or 4-(N,N-dimethylamino)pyridine

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。
• Garner, Charles M.; Mossman, Brett C.; Prince, Mark E., Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 27, p. 4273 - 4276
  作者：Garner, Charles M.、Mossman, Brett C.、Prince, Mark E.

  DOI：——

  日期：——